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大学有机化学总结习题

及答案

集团标准化工作小组[Q8QX9QT-X8QQB8Q8-NQ8QJ8-M8QMN]

有机化学总结

一．有机化合物的命名

1.能够用系统命名法命名各种类型化合物：

包括烷烃，烯烃，炔烃，烯炔，脂环烃（单环脂环烃和多环置换脂环烃中的螺

环烃和桥环烃），芳烃，醇，酚，醚，醛，酮，羧酸，羧酸衍生物（酰卤，酸酐，

酯，酰胺），多官能团化合物（官能团优先顺序：－COOH＞－SO3H＞－COOR＞－

COX＞－CN＞－CHO＞C＝O＞－OH(醇)＞－OH(酚)＞－SH＞－NH2＞－OR＞C＝C＞－

C≡C－＞(－R＞－X＞－NO2)，并能够判断出Z/E构型和R/S构型。

2.根据化合物的系统命名，写出相应的结构式或立体结构式（伞形式，锯架式，纽

曼投影式，Fischer投影式）。

立体结构的表示方法：

CH

3

COOH

H

OH

1）伞形式：HC2）锯架式：HOH

OH

HC

3

CH

25

HHCOOH

HHH

3）纽曼投影式：4）菲舍尔投影式：HOH

HHH

HHHHCH3

5）构象(conformation)

(1)乙烷构象：最稳定构象是交叉式，最不稳定构象是重叠式。

(2)正丁烷构象：最稳定构象是对位交叉式，最不稳定构象是全重叠式。

(3)环己烷构象：最稳定构象是椅式构象。一取代环己烷最稳定构象是e

取代的椅式构象。多取代环己烷最稳定构象是e取代最多或大基团处于e键

上的椅式构象。

立体结构的标记方法

1.Z/E标记法：在表示烯烃的构型时，如果在次序规则中两个优先的基团

在同一侧，为Z构型，在相反侧，为E构型。

2、顺/反标记法：在标记烯烃和脂环烃的构型时，如果两个相同的基团在

同一侧，则为顺式；在相反侧，则为反式。

3、R/S标记法：在标记手性分子时，先把与手性碳相连的四个基团按次

序规则排序。然后将最不优先的基团放在远离观察者，再以次观察其它三个基

团，如果优先顺序是顺时针，则为R构型，如果是逆时针，则为S构型。

注：将伞状透视式与菲舍尔投影式互换的方法是：先按要求书写其透视式或投影

式，然后分别标出其R/S构型，如果两者构型相同，则为同一化合物，否则为其对

映体。

二.