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3二取代环己烷的构象1,2-二取代环己烷的平面表示法第63页,共89页,星期六,2024年,5月1)1,2-二甲基环己烷构象顺-1,2-二甲基环己烷构象对环二个1,3-二直立键二个1,3-二直立键两个甲基邻交叉邻交叉E=3?3.8=11.4KJmol-1E=3?3.8=11.4KJmol-1?E=0第64页,共89页,星期六,2024年,5月四个1,3-二直立键0对交叉(0)一个邻交叉E=4?3.8=15.2KJmol-1E=3.8KJmol-1?E=11.4KJmol-1反-1,2-二甲基环己烷构象基团在平伏键构象为优势构象。第65页,共89页,星期六,2024年,5月对环四个邻交叉0两个甲基有范德华斥力7.6KJmol-10E=4?3.8+7.6=22.8KJmol-10?E=4?3.8+7.6=22.8KJmol-12)1,3-二甲基环己烷构象顺式第66页,共89页,星期六,2024年,5月?E=0对环二个1,3-二直立键二个1,3-二直立键两个甲基00反式第67页,共89页,星期六,2024年,5月反-1-甲基-4-异丁基环己烷两种构象能差为?E=15.9KJ/mol3)有二个不同取代基的环己烷衍生物第68页,共89页,星期六,2024年,5月顺-1-甲基-4-氯环己烷?E=7.5-1.7=5.8KJ/mol甲基的能差氯的能差第69页,共89页,星期六,2024年,5月a相同基团的多取代环己烷中,较多取代基取e键向位的构象为优势构象-Hassel规则。b带有不同基团的多取代环己烷,其优势构象总是较大基团尽可能多地取e键向位-Barton规则两个规则第70页,共89页,星期六,2024年,5月折叠式4其它环的构象转换能量?E=6.3KJmol-1四员环信封式五员环七元环第71页,共89页,星期六,2024年,5月1)名称萘十氢合萘(暜通名)二环[4.4.0]癸烷(系统命名)naphthaleneDecahydronaphthalene5十氢合萘的构象第72页,共89页,星期六,2024年,5月2)顺十氢合萘平面表示法反十氢合萘平面表示法燃烧热6277KJ/mol燃烧热6286KJ/mol第73页,共89页,星期六,2024年,5月顺式3)十氢合萘的构象表示ABBABA一对构象转换体AB51234678910顺式比反式能量高3?3.8=11.4KJ/mol反式第74页,共89页,星期六,2024年,5月六芳香化合物结构(一)苯的结构1历史上苯的表达方式Kekule’式双环结构式棱形结构杜瓦苯棱晶烷向心结构式对位键余价
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