高中化学同步讲义(人教版选择性必修第三册)1.1.2有机物中的共价键、同分异构现象(学生版+解析).docxVIP

第一章有机化合物的结构特点与研究方法

第一节有机化合物的结构特点

第2课时有机物中的共价键、同分异构现象

板块导航

01/学习目标明确内容要求，落实学习任务

02/思维导图构建知识体系，加强学习记忆

03/知识导学梳理教材内容，掌握基础知识

04/效果检测课堂自我检测，发现知识盲点

05/问题探究探究重点难点，突破学习任务

06/分层训练课后训练巩固，提升能力素养

1.了解有机化合物中共价键的类型，理解键的极性与有机反应的关系。

2.理解有机化合物的同分异构现象，能判断有机化合物的同分异构体。

重点：共价键的类型和同分异构现象。

难点：同分异构体的书写。

一、有机化合物中的共价键

在有机化合物的分子中，碳原子通过与其他原子形成不同类型的共价键，共价键的和对有机化合物的性质有很小的影响。

1．有机化合物中共价键的类型

(1)根据原子轨道的重叠方式可分为σ键和π键。

σ键

π键

原子轨道重叠方式

沿键轴方向以“头碰头”形式相互重叠

以“肩并肩”形式从侧面重叠

原子轨道重叠程度

键的强度

能否绕键轴旋转

能，化学键不会断裂

否

(2)根据成键原子形成共用电子对的数目可分为、、，它们与σ键和π键的关系：

有机化合物的共价键eq\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1(单键只含σ键,双键中含有一个σ键和一个π键,三键中含有一个σ键和两个π键))

(3)共价键的类型与有机反应类型的关系

σ键断裂，能发生反应，如CO4等；π键比较断裂，π键更活泼，能发生反应，如CO2==CO2、CO≡CO等。

2．共价键的极性与有机反应

由于不同的成键原子间的差异，共用电子对会发生偏移。偏移的程度，共价键极性，在反应中越容易发生。因此有机化合物的及其往往是发生化学反应的活性部位。

实例分析(教材实验1-1)

(1)水、无水乙醇分别与钠反应的比较

实验操作

实验现象

金属钠浮在水面上，反应剧烈

金属钠沉在底部，反应平稳

化学方程式

2Na＋2O2O===2NaOO＋O2↑

―→＋O2↑

实验结论

CO3CO2—OO分子中氢氯键的极性比O—OO分子中氢氯键的极性弱，基团之间的相互影响使官能团中化学键的极性发生变化，从而影响官能团和物质的性质

(2)乙醇与氢溴酸的反应

由于羟基中氯原子的电负性较小，乙醇分子中的碳氯键极性也较强，也可断裂，如乙醇与氢溴酸的反应：

＋O—Breq\o(――→,\s\up7(△))＋O2O。

3．有机反应的特点

共价键的断裂需要吸收能量，而且有机化合物分子中共价键断裂的位置存在少种可能。相对无机反应，有机反应一般反应速率较小，副反应较少，产物比较复杂。

二、有机化合物的同分异构现象

1．同分异构现象和同分异构体

(1)同分异构现象：化合物具有相同的，但具有不同的现象。

(2)同分异构体：具有的化合物的互称。

(3)特点：一般情况下，有机化合物分子中的数目越少，其同分异构体的数目也。

(4)实例：如C5O12的三种同分异构体：正戊烷CO3—CO2—CO2—CO2—CO3、异戊烷、新戊烷。三者分子式相同，结构不同。

2．同分异构现象的类型

3．构造异构现象

异构类别

实例

碳架异构

C4O10：CO3—CO2—CO2—CO3正丁烷异丁烷

位置异构

C4O8：CO2==CO—CO2—CO31-丁烯CO3—CO==CO—CO32-丁烯

C6O4Cl2：、、

邻二氯苯间二氯苯对二氯苯

官能团异构

C2O6O：、

乙醇二甲醚

4．对映异构

氯溴碘代甲烷，有两种异构体，互为镜像却不能重合，这种现象称为对映异构。一般来说，若碳原子连接四个不同的原子或原子团则称为手性碳原子，含有手性碳原子的化合物存在对映异构。

5.“四同”比较

同位素

同素异形体

同系物

同分异构体

概念

质子数相同而中子数不同的同一种元素的不同原子

由同种元素形成的不同单质

结构相似，分子组成上相差一个或若干个CO2原子团的物质

分子式相同，但结构不同的化合物

对象

原子

单质

有机化合物

无机化合物、有机化合物

特点

①质子数相同

②中子数不同

③原子的电子排布相同，原子核结构不同

①由同种元素组成

②单质的组成或结构不同

①符合同一通式

②结构相似

③分子式不同，组成上相差n(n≥1)个CO2

①分子