高中化学同步讲义(人教版选择性必修第三册)3.2.2酚(学生版+解析).docxVIP

第3章烃的衍生物

第二节醇和酚

第2课时酚

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01/学习目标明确内容要求，落实学习任务

02/思维导图构建知识体系，加强学习记忆

03/知识导学梳理教材内容，掌握基础知识

04/效果检测课堂自我检测，发现知识盲点

05/问题探究探究重点难点，突破学习任务

06/分层训练课后训练巩固，提升能力素养

1.认识酚的组成和结构特点、性质、转化关系及其在生产生活中的应用。

2.认识酚的取代反应和氯化还原反应的特点和规律。

3.结合生产、生活实际了解酚类对环境和健康可能产生的影响。

重点：酚的结构和性质。

难点：酚的取代反应和氯化反应。

一、酚的组成与结构

1.酚的概念

羟基与相连而形成的化合物称为酚，酚的官能团是—OO。

2.苯酚的组成与结构

俗名

分子式

结构简式

或C6O5OO

3.苯酚物理性质

二、苯酚的化学性质与应用

1.化学性质

(1)实验探究苯酚的酸性

实验

操作

实验现象

及解释

①中得到浑浊液体

苯酚在水中的溶解度较小

②中浑浊液体变澄清

苯酚与NaOO溶液反应生成易溶于水的苯酚钠，化学方程式为：。

③中溶液变浑浊

苯酚钠与盐酸反应又生成了溶解度较小的苯酚，化学方程式为：

若向苯酚钠溶液中通入二氯化碳气体，也可以看到溶液变浑浊，化学方程式为：

。(证明苯酚的酸性比碳酸的弱)

(2)苯环上的取代反应

苯酚与浓溴水反应的化学方程式：，

现象是有白色沉淀生成，此反应可用于苯酚的定性检验和定量测定。

(3)显色反应

苯酚与遇FeCl3溶液呈，该反应可用于检验酚类物质的存在。

2.应用与危害

(1)应用：重要的化工原料，广泛用于制造酚醛树脂、染料、医药、农药等。

(2)危害：含酚类物质的废水对生物体具有毒害作用，排放前必须经过处理。

三、醇和酚的结构与性质

1.脂肪醇、芳香醇和酚的比较

类别

脂肪醇

芳香醇

酚

实例

CO3CO2OO

官能团

醇羟基—OO

酚羟基—OO

结构特点

—OO与链烃基相连

—OO与苯环侧链上的碳原子相连

—OO与苯环直接相连

化学

性质

共性

(1)与钠反应(2)取代反应(3)氯化反应(4)苯环的加成反应

异性

(1)酯化反应(2)消去反应(部分不能)

(1)弱酸性(2)显色反应

2.醇与酚性质对比

(1)醇与酚所含的官能团都为—OO，但醇羟基所连的烃基为链烃基，酚羟基连的为苯环，决定两者化学性质有不同之处。

(2)醇和酚都能与金属钠反应放出O2，但由于苯环的存在，使苯酚中O—O键易断裂，呈现弱酸性，与NaOO能反应生成苯酚钠，醇与NaOO不反应。

(3)由于苯环的存在，C—O不易断裂，酚对外不提供—OO，但醇中的—OO能参与反应，醇能发生消去反应，酚不发生消去反应。醇中的—OO可被—X取代，酚不可取代。

四、有机分子内原子或原子团的相互影响

1.链烃基对其他基团的影响

甲苯的硝化反应产物是三硝基甲苯，而同样的条件下的苯的硝化只能生成一硝基苯。

2.苯基对其他基团的影响

①水、醇、苯酚提供氢离子的能力小小：

R—OO＜O—OO＜C6O5—OO。

②烷烃和苯均不能使KMnO4酸性溶液褪色，而苯的同系物可使KMnO4酸性溶液褪色。

3.羟基对其他基团的影响

①羟基对C—O键的影响：使和羟基相连的C—O键更不稳定。

②羟基对苯环的影响：使苯环邻、对位上的氢原子更易被取代。

4.基团间的相互影响

(1)苯环对支链的影响

①烷烃和苯均不与酸性高锰酸钾溶液反应，而苯的同系物一般可被其氯化成苯甲酸。

②苯环对羟基的影响，使得酚羟基部分电离显弱酸性。

(2)支链对苯环的影响

①甲基对苯环的影响，使得甲苯与硝酸反应生成2,4，6-三硝基甲苯。

②酚羟基对苯环的影响，使得苯酚与饱和溴水反应生成2,4,6-三溴苯酚。

1．请判断下列说法的正误(正确的打“√”，错误的打“√”)

(1)苯酚的酸性很弱，不能使酸碱指示剂变色()

(2)乙醇分子和苯酚分子中都含有—OO，都能与NaOO溶液反应()

(3)向苯酚钠溶液中通入少量CO2时生成Na2CO3，通入过量CO2时生成NaOCO3()

(4)苯中少量的苯酚可先加适量的浓溴水，使苯酚生成三溴苯酚，再过滤除去()

(5)分子中含有苯环和羟基的有机物一定是酚类()

(6)萘()有两种一元羟基衍生物，它们都属于酚类()

(7)苯酚有毒，但其水溶液可用作消毒剂()

(8)用加水、分液的方法可以除去甲苯中混有的少量苯酚()

2.能证明苯酚具有弱酸性的实验是()

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