《医学有机化学教学课件》第四章立体异构.ppt

D-(+)-甘油醛D-(-)-甘油酸D-(-)-乳酸[O][H]从L型甘油醛化合物(L型)。反应从D型甘油醛化合物(D型);D/L构型局限性：abcd（1）确定C*相连的四个原子(团)的优先次序:abcd（2）最小基团远离观察者a→b→c顺时针R-型a→b→c逆时针S-型acbd（二）R/S绝对构型标记法费歇尔投影式:最小基在竖向：顺时针→R；逆时针→S最小基在横向：顺时针→S；逆时针→R“小上下，同向；小左右，反向”横，逆，R-型竖，顺，R-型123ClCH2CH3HH3C213总结：R/S与D/L是两种构型表示方法，而且均与“+”和“-”无关，旋光方向是用旋光仪测出来的。R/S构型适用于所有的旋光异构体。五、具有手性碳原子化合物的对映异构光学异构体数目:2个（一）具有一个手性碳原子的化合物RS乳酸右旋体左旋体[定义]等量一对对映体的混合物。用“dl”or“±”来表示[特性]理化性质相同；生理活性不同;旋光能力大小相等，方向相反。外消旋体(racemicmixture)：01旋光异构体一对对映异构体（对映体）：02ⅠⅡⅢⅣⅠⅡⅢⅣ对映体非对映体2-羟基-3-氯丁二酸HOOC-CH(OH)-CH(Cl)-COOH(2S,3R)(2R,3S)(2S,3S)(2R,3R)**(外消旋体)（二）具有两个手性碳原子的化合物1.具有2个不相同C*的化合物总结：含n个不同C*的化合物：旋光异构体的数目=2n对映体的成对数目=2n-1外消旋体的数目=2n-12.具有2个相同C*的化合物(2R,3R)①(2S,3S)②(2R,3S)③(2S,3R)④对映体=内消旋体mesomer立体异构体的数目﹤2n酒石酸HOOC-CH(OH)-CH(OH)-COOH**异同点内消旋体外消旋体“m-”or“i-”“dl”or“±”无旋光性无旋光性异构体数目计1个计2个纯物质混合物(拆分)六、不具有手性碳原子化合物的对映异构1.丙二烯型化合物2,3-戊二烯a≠b,d≠e,手性2.联苯型化合物（不作要求）总结：产生对映异构现象的原因：分子的手性。单击此处添加正文，文字是您思想的提炼，为了演示发布的良好效果，请言简意赅地阐述您的观点。您的内容已经简明扼要，字字珠玑，但信息却千丝万缕、错综复杂，需要用更多的文字来表述；但请您尽可能提炼思想的精髓，否则容易造成观者的阅读压力，适得其反。判断分子手性：是否具有对称面(中心)。单击此处添加正文，文字是您思想的提炼，为了演示发布的良好效果，请言简意赅地阐述您的观点。您的内容已经简明扼要，字字珠玑，但信息却千丝万缕、错综复杂，需要用更多的文字来表述；但请您尽可能提炼思想的精髓，否则容易造成观者的阅读压力，适得其反。C*与手性分子的关系：具有1个C*的分子是手性分子，一定有旋光性；具有2个或以上C*的分子不一定是手性分子；有C*的分子不一定是手性分子，手性分子不一定有C*。有机化学药学院化学教研室有机化学药学院化学教研室有机化学药学院化学教研室第四章立体异构stereoisomerism构造异构立体异构位置异构官能团异构互变异构构型异构构象异构顺反异构碳链异构同分异构现象分类对映异构第一节顺反异构一、顺反异构的概念和形成条件顺反异构：分子中存在限制共价键自由旋转的因素，导致分子中的原子或基团在空间的排列方式不同，即构型不同。如：顺反异构产生原因和条件：不能自由旋转的碳原子，各连有两个不同的原子或基团时。即a≠b且d≠e分子中存在限制碳原子自由旋转的因素，如双键或脂环。二、顺反异构的命名方法相同的基团在双键的同侧，顺式（cis-）相同的基团在双键的异侧，反式（trans-）如：顺-2-丁烯反-2-丁烯（一）顺反命名法顺-2-丁烯反-2-丁烯顺-1,2-二甲基环丙烷反-1,2-二甲基环丙烷Z/E命名法对于双键碳原子上连结有四个不同取代基的烯烃，不能用顺反式命名。Z/E构型命名法，以“基团次序规则”为基础优先（大）基团在双键的同侧，Z-优先（大）基团在双键的异侧，E-E-2-溴-2-丁烯顺-2-溴-2-丁烯