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填空题研究3有机合成路线的设计;;01.研真题·明确考向;【真题1】(2024·安徽卷,18节选)化合物I是一种药物中间体,可由下列路线合成(Ph代表苯基,部分反应条件略去)。;已知:;【真题2】(2024·黑吉辽卷,19节选)特戈拉赞(化合物K)是抑制胃酸分泌的药物,其合成路线如下。;已知:
Ⅰ.Bn为,咪唑为;
Ⅱ.不稳定,能分别快速异构化为。
苯环具有与咪唑环类似的性质。参考E分子内的咪唑环与羧基反应生成的反应,设计化合物I的合成路线如下(部分反应条件已略去)。M和N的结构简式为
___________和________________。;;解析:根据题目给出的流程,先将原料中的羰基还原为羟基,后利用浓硫酸脱水生成双键,随后将物质与Mg在无水醚中反应生成中间产物,后再与CF3COCF3在无水醚中反应再水解生成目标化合物,具体的流程如下:;【高考动向】
近年来,有机大题中出现给定信息设计有机合成路线,涉及面广,能力要求高。解题时首先要联系已知信息,善于模仿题干中的变化,找到相似点,对比官能团的变化,然后结合原料和目标产物的组成与结构,完成陌生官能团及骨架的变化,分析其他转化步骤,最后写出最佳合成路线。;02.固主干·夯实必备;主干知识
1.有机合成中官能团的转变
(1)官能团的引入(或转化);(2)官能团的消除
①消除碳碳双键:加成反应、氧化反应。
②消除羟基:消去反应、氧化反应、酯化反应、取代反应。
③消除醛基:还原反应、氧化反应。;(3)官能团的保护;;2.增长碳链或缩短碳链的常见方法
(1)增长碳链
①2CH≡CH→CH2===CH—C≡CH
②2R—Cl+2Na→R—R+2NaCl;;;(2)缩短碳链;03.题型练·提升考能;?;2.(2023·湖南卷,改编)甲苯与溴在FeBr3催化下发生反应,会同时生成对溴甲苯和邻溴甲苯,已知,设计以甲
苯为原料选择性合成邻溴甲苯的路线(无机试剂任选)。;3.(2022·广东卷,改编)已知:
。选用含二个羧基的化合物作为唯一的含氧有机原料,参考上述信息,制备高分子化合物写出Ⅷ的单体的合成路线(不用注明反应条件)。;4???(2024·湖北卷,19节选)某研究小组按以下路线对内酰胺F的合成进行了探索。
已知亚胺易被还原。D→E中,若催化加氢时,不加入酸,则生成分子式为C10H19NO2的化合物H,其结构简式为
________________。;解析:若不加入酸,则生成分子式为C10H19NO2;题型预测
5.请设计合理方案,以苯甲醇()为主要原料合成(无机试剂及有机溶剂任用)。;6.W()是一种姜黄素类似物,以香兰素()和环己烯()为原料,设计合成W的路线(无机及两个碳以下的有机试剂任选)。;
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