2024年高考复习方案 化学第40讲.docx

第40讲有机推断与合成

1.是一种重要的化工原料,可用于合成可降解的高聚物PES树脂以及具有抗肿瘤活性的化合物K。

已知:ⅰ.R1CO18OR2+R3OHR1COOR3+R218OH;

ⅱ.R1OH+;

ⅲ.R1NH2++H2O。

(R1、R2、R3代表烃基)

(1)A的名称是乙烯;C中官能团的名称是羟基。?

(2)B分子为环状结构,核磁共振氢谱只有一组峰,B的结构简式为?。?

(3)E分子中含有两个酯基且为顺式结构,则E的结构简式为?。?

(4)试剂a的结构简式为?;反应②的反应类型为加成反应。?

(5)已知Q为G的同分异构体,同时满足下列条件的Q有10种(不考虑立体异构)。?

①1molQ可与足量的NaHCO3溶液反应生成1molCO2;

②能发生银镜反应;

③苯环上有三个支链。

(6)已知氨基(—NH2)与—OH类似,也能发生反应ⅰ。由J制备K的过程中,常产生副产物L。L的分子式为C16H13NO3,含三个六元环,则L的结构简式为?。?

[解析]根据A的分子式可知,A为CH2CH2;A发生氧化反应生成B,B分子为环状结构,核磁共振氢谱只有一组峰,根据B的分子式可知,B为;E分子中含有两个酯基,且为顺式结构,结合D的结构简式、E的分子式可知,E为;E和氢气发生加成反应生成的F为H3COOCCH2CH2COOCH3;C与F发生已知信息ⅰ的反应生成高聚物PES树脂,PES的结构简式为;D与苯在AlCl3存在时发生反应生成G,G与甲醇发生酯化反应生成H,H为;H和试剂a发生已知信息ⅱ的反应生成J,根据J、K的分子式及K的结构简式可知,J发生已知信息ⅲ的反应生成K,则J为,试剂a为;在判断G的同分异构体的种类数目时,先确定取代基的种类,然后根据取代基在苯环上的相对位置来确定其数目;根据题意,结合L的分子式书写其结构简式。(4)由上述分析可知,试剂a的结构简式为;反应②属于加成反应。(5)G的结构简式为,Q为G的同分异构体,同时满足条件:①1molQ可与足量的NaHCO3溶液反应生成1molCO2,说明Q中含有一个—COOH;②能发生银镜反应,说明含有—CHO;③苯环上有三个支链即苯环上有三个取代基,则三个取代基分别是—CHCH2、—CHO、—COOH,若两个取代基为邻位,则另一个取代基在苯环上有4种位置关系;若两个取代基为间位,则另一个取代基在苯环上有4种位置关系;若两个取代基为对位,则另一个取代基在苯环上有2种位置关系,因此符合条件的同分异构体共有10种。(6)由J制备K的过程中,常产生副产物L,L的分子式为C16H13NO3,含三个六元环,应是J中的—OCH3被氨基取代,则L的结构简式为。

2.[2022·山东临沂月考]化合物G是一种药物合成中间体,其合成路线如下:

回答下列问题:

(1)①的反应类型为氧化反应。?

(2)有机物D中含氧官能团的名称是羧基。?

(3)反应④所需的试剂是CH3OH和浓H2SO4。?

(4)反应⑤的化学方程式为?+?+HBr(反应物C6H7BrS用结构简式表示)。?

(5)满足下列条件的D的同分异构体有10种(不考虑立体异构),写出满足条件的结构简式(任写一种):?或等。?

①苯环上含有三个不同取代基;

②含酯基且能发生银镜反应;

③含氨基但与苯环不直接相连。

(6)设计由对甲基苯甲醇制备的合成路线(无机试剂任选)

[答案]

[解析](1)根据框图可知:反应①是苯环上甲基被氧化成醛基的反应。(2)根据D的结构简式可知:有机物D中含氧官能团是羧基。(3)根据F的结构简式和C6H7BrS逆推可知E的结构简式为,根据框图可知反应④是生成的反应,即羧基和甲醇发生了酯化反应,所以所需的试剂是CH3OH和浓H2SO4。(4)根据F的结构简式逆推可知E的结构简式为,C6H7BrS为,根据框图可知反应⑤的化学方程式为++HBr。(5)据框图可知D的结构简式为,其同分异构体满足①苯环上含有三个不同取代基;③含氨基但与苯环不直接相连,说明只能与甲基形成取代基;②含酯基且能发生银镜反应,说明是甲酸某酯;所以符合条件的三个取代基为—OOCH、—CH2NH2、—Cl,苯环上有三个不同取代基的同分异构体的数目为10。(6)由对甲基苯甲醇通过催化氧化反应可以形成对甲基苯甲醛,再结合框图B到C的反应,可生成有机物,在酸性条件下水解可得到有机物,再和对甲基苯甲醇在浓硫酸、加热的条件下发生酯化反应,生成。