天然药物化学第七章-三萜及其苷类.pptVIP

第七章三萜及其苷类

(TriterpenoidsandSaponins);一、概述

二、四环三萜

三、五环三萜

四、理化性质

五、提取别离

六、结构测定;第一节、概述;因三萜皂苷多溶于水，振摇后可生成胶体溶液，并有持久性似肥皂溶液的泡沫，故有此名。三萜皂苷多具有羧基，故又称其为酸性皂苷。

与甾体皂苷相同，三萜皂苷也具有溶血、毒鱼及毒贝类的作用。;二、三萜的分布

三萜类(triterpenes)在自然界分布广泛，菌类、蕨类、单子叶、双子叶植物、动物及海洋生物中均有分布，尤以双子叶植物中分布最多。

主要分布于石竹科、五加科、豆科、七叶树科、远志科、桔梗科及玄参科。含有三萜类成分的主要中药如人参、甘草、柴胡、黄芪、桔梗、川楝皮、泽泻、灵芝等。;少数三萜类成分也存在于动物体，如从羊毛脂中别离出羊毛脂醇，从鲨鱼肝脏中别离出鲨烯；从海洋生物如海参、软珊瑚中也别离出各种类型的三萜类化合物。;三、存在形式;四、研究进展;柴胡皂苷能抑制中枢神经系统，有明显的抗炎作用，并能减低血浆中胆固醇和甘油三酯的水平。

七叶皂苷具有明显的抗渗出、抗炎、抗淤血作用，能恢复毛细血管的正常的渗透性，提高毛细血管张力，控制炎症，改善循环，对脑外伤及心血管病有较好的治疗作用。

;第二节萜类的生物合成;第三节四环三萜;四环三萜(tetracyclictriterpenoids)在生源上可视为由鲨烯变为甾体的中间体，大多数结构和甾醇很相似，亦具有环戊烷骈多氢菲的四环甾核。在4、14位上比甾醇多三个甲基，也有认为是植物甾醇的三甲基衍生物。存在于自然界较多的四环三萜或其皂苷苷元主要有羊毛脂烷、达玛烷、甘遂烷、环阿屯烷〔环阿尔廷烷〕、葫芦烷、苦楝型和原萜烷型三萜类。;一、羊毛脂烷型;从灵芝中别离出一个三萜化合物，具有扶正固本之功。它的结构与羊毛甾烷相比，多了3=O，11=O，15=O，23=O，27-CH3→27-COOH，是羊毛甾烷的高度氧化化合物。;二、达玛烷型;举例：人参中含有人参皂苷(ginsenosides);

由20(S)-原人参二醇衍生的皂苷:;由人参三醇衍生的皂苷:;在HCl溶液中，20(S)原人参二醇或20(S)原人参三醇20位羟基发生异构，转变成20(R)原人参二???或20(R)原人参三醇，再环合生成人参二醇或人参三醇。;由达玛烷衍生的人参皂苷，在生物活性上有显著的差异。

人参皂苷Rg1有轻度中枢神经兴奋作用及抗疲劳作用。人参皂苷Rh那么有中枢神经抑制作用和安定作用。

人参皂苷Rb1还有增强核糖核酸聚合酶的活性，而人参皂苷Rc那么有抑制核糖核酸聚合酶的活性。;三、环阿屯型;膜荚黄芪Astragalusmembranaceus，具有补气，强壮之成效。从其中别离鉴定的皂苷有近20个，多数皂苷的苷元为环黄芪醇cycloastragenol。;四、甘遂烷型〔C17连接a-侧链〕;五、葫芦烷型;云南果血胆为清热解毒药，从其中别离出抗菌消炎成分血胆甲素〔cucurbitacinIIA〕，血胆乙素〔cucurbitacinIIB〕。;六、楝烷型;第四节五环三萜;一、齐墩果烷型(oleanane);齐墩果酸首先由油橄榄的叶子中分得，广泛分布于植物界，如在青叶胆全草、女贞果实等植物中游离存在，但大多数与糖结合成苷存在。齐墩果酸具有抗炎、镇静、防肿瘤等作用，是治疗急性黄胆性肝炎和慢性迁延性肝炎的有效药物。

;甘草(Glycyrrhizaurlensis)中含有甘草次酸(glycyrrhetinicacid)和甘草酸(glycyrrhizicacid)[又称甘草皂苷(glycyrrhizin)或甘草甜素]。甘草次酸有促肾上腺皮质激素(ACTH)样作用，临床上用于抗炎和治疗胃溃疡。但只有18-βH的甘草次酸才有此活性，18αH者无此活性。;甘草次酸〔Glycyrrhetinicacid〕

药理作用：甘草次酸具有抗菌、抗肿瘤及肾上腺皮质激素样作用，可制成抗炎抗过敏制

剂，用于治疗风湿性关节炎、气喘、过敏性及职业性皮炎、眼耳鼻喉科炎症及溃疡等。;二、乌苏烷型;熊果酸〔Ursolicacid〕

植物来源：木犀科植物女贞(LigustrumlucidumAit.)叶

药理作用：熊果酸又名乌索酸，乌苏酸，属三萜类化合物。具有镇静、抗炎、抗菌、抗糖尿病、抗溃疡、降低血糖等多种生物学效应。;研发进展：;中药地榆(Sanguisorbaofficinalis)具有凉血止血的成效，其中含有地榆皂苷B,E(sanguisorbinBandE)，是乌苏酸的苷。;三、羽扇豆烷型;白桦脂醇(betulin)存在于中草药酸枣仁、桦树皮、棍栏树皮、槐花等中。白桦脂酸(betulini