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一.命名以下各化合物或写出构造式〔每题1分,共10分〕
1.
(H3C)2HC
CC
C(CH3)3
HH
2.
3-乙基-6-溴-2-己烯-1-醇
3.
O
CH3
4.
CHO
5.
邻羟基苯甲醛
6.
苯乙酰胺
7.
OH
8.
对氨基苯磺酸
9.
COOH
10.
甲基叔丁基醚
二.试填入主要原料,试剂或产物〔必要时,指出立体构造〕,完成以下各反响
式。〔每空2分,共48分〕
1.
CHCHBr
KCN/EtOH
CH2Cl
2.
1
----
----
+C12
高温、高压O3
①
②
H2OZn粉
3.
CH=CH2CH
HBrMg3COCH3
①
+
H2O
醚H
②
CH3COC1
4.
+CO2CH3
5.
1,B2H6
-
2,H2O2,OH
1,Hg(OAc)2,H2O-THF2,NaBH4
6.
OO
OOO
7.
CH2Cl
NaOH
H2OCl
8.
CH3
-
+H2OOH
Cl
SN1历程
+
9.
O
OCH3
C2H5ONaC2H5ONa
+CH2=CHCCH3
O
10.
2
----
----
Br
Zn
EtOHBr
11.
O
C
+
CH3+Cl2H
12.
CH3
(2)
HNO3
H2SO4
Fe,HCl(CH3CO)2O
Br2NaOHNaNO2H3PO2
H2SO4
三.选择题。〔每题2分,共14分〕
1.与NaOH水溶液的反响活性最强的是〔〕
(A).CH3CH2COCH2Br(B).CH3CH2CHCH2Br(C).(CH3)3CH2Br(D).CH3(CH2)2CH2Br
CH3
2.对CH3Br进展亲核取代时,以下离子亲核性最强的是:〔〕
(A).CH3COO
-(B).CH3CH2O-(C).C6H5O-(D).OH-
3.以下化合物中酸性最强的是〔〕
(A)CH3CCH(B)H2O(C)CH3CH2OH(D)p-O2NC6H4OH
(E)C6H5OH(F)p-CH3C6H4OH
4.以下化合物具有旋光活性得是:〔〕
COOH
OHH
CH3
A,B,
HOH
COOH
CH3
C,(2R,3S,4S)-2,4-二氯-3-戊醇
5.以下化合物不发生碘仿反响的是()
A、C6H5COC3HB、C2H5OHC、CH3CH2COC2HCH3D、CH3COC2HCH3
3
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6.与HNO2作用没有N2生成的是()
A、H2NCON2HB、CH3CH〔NH2〕COOH
C、C6H5NHCH3D、C6H5NH2
7.能与托伦试剂反响产生银镜的是()
A、CCl3COOHB、CH3COOH
C、CH2ClCOOHD、HCOOH
四.鉴别以下化合物〔共6分〕
苯胺、苄胺、苄醇和苄溴
五.从指定的原料合成以下化合物。〔任选2题,每题7分,共14分〕
1.由溴代环己烷及不超过四个碳原子的化合物和必要试剂合成:
CH2OH
2.由指定原料及不超过四个碳原子的化合物和必要的试剂合成:
OO
3.由指定原料及不超过四个碳原子的化合物和必要的试剂合成:
CHCHOH
4.由苯、丙酮和不超过4个碳原子的化合物及必要的试剂合成:
O
4
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5.由指定的原料及必要的有机试剂合成:
OH
CH3CHCHO,HCHO
CH3OO
六.推断构造。〔8分〕
2-〔N,N-二乙基氨基〕-1-苯丙酮是医治厌食症的药物,可以通过以下路线合成,写出
英文字母所代表的中间体或试剂:
O
A
AlCl3
B(C9H10O)
C
Br
CH3
HN(C2H5)2D
5
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参考答案及评分标准
特别说明:鉴于以下原因,只要给出合理答案即可给分,〔1〕命名可采用俗名、商品名、中
文名、英文名、系统名等,构造可采用分子式、键线式、电子式、纽曼投影式、Fisher投影
式等;〔2〕对合成同一个目标化合物来说,通常可以有多种反响原料、反响条件、反响步骤
到达同样的结果,不同的路线对于生产和科研来说重要性很大,但是对于本科根底教学来说
不做要求;〔3〕化合物鉴别方案可以依据其物理化学性质不同而可以采用多种分析测试手段,
不同方案之间存有难易之分。
一.命名以下各化合物或写出构造式〔每题1分,共10分〕
1.〔Z〕-或顺-2,2,5-三甲基-3-己烯
2.
CH2CH2
HOCH2CHCCH2CH2CH2Br
3.(S)-环氧丙烷4.3,3-二甲基环己基甲醛
NH2
OH
O
5.
CHO6.
2-phenylacetamide7.α-萘酚
HO3S
NH2
8.9.4-环丙基苯甲酸
O
10.
二.试填入主要原料,试剂或产物〔必要时,指出立体构造〕,完成以下各反响
式。〔每空2分,共48分〕
1.2.
C1Br
C1
CN
;
OHCCHCH2CH2CH2CH
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