苯甲醛的制备.pdfVIP

一产品性质：

，特别是在蔷薇科植物中，主要以苷的形式存在于植物

的茎皮、叶或种子中，例如苦杏仁中的苦杏仁苷。苯甲醛天然存在于苦杏仁油、

藿香油、风信子油、依兰依兰油等精油中。有时也称苦杏仁油。纯品是无色液体。

物理性质：外观与性状：纯品为无色液体，工业品为无色至淡黄色液体，

有苦杏仁气味。熔点CC):-26,相对密度(水=1):1.04,沸点「):179.62C

(1.33kPa),相对蒸气密度(空气=1)：3.66,分子量：106.12,饱和蒸气压

CCC

(kPa):0.13(26),折射率:1.5455,闪点():64°,引燃温度():192,溶解性：

微溶于水，约为0.6wt(20°C)可混溶于乙醇、乙醚、苯、氯仿。

化学性质:苯甲醛的化学性质与脂肪醛类似，但也有不同。苯甲醛不能还原费林

试剂；用还原脂肪醛时所用的试剂还原苯甲醛时，除主要产物苯甲醇外，还产生一些

四取代邻二醇类化合物和均二苯基乙二醇。在氰化钾存在下，两分子苯甲醛通过授受

氢原子生成安息香。苯甲醛还可进行芳核上的亲电取代反应，主要生成间位取代产物，

例如硝化时主要产物为间硝基苯甲醛。由乙醇胺盐酸盐环合、中和可生成六水哌嗪。

苯甲醛在浓碱溶液中进行歧化反应(康尼查罗反应，Cannizarro反应)：一分子的

醛被还原成相应的醇，另一分子的醛与此同时被氧化成羧酸盐。此反应的速度取决于

芳环上的取代基。

二．产品的用途：

1.苯甲醛能进行亲核加成、羟醛缩合、康尼察洛反应、潘金反应、硝化和氯化等系列

反应，衍生成许多化工产品，在医药、香料、农药和染料等工业中用途甚广。

2.苯甲醛用于制造医药品，如苯基氨基乙酸、N-甲基-2-甲基呋喃胺的硫酸盐、

2-苯基苯并咪唑、麻黄素和氯霉素。

3.苯甲醛本身用作香料和调味料，还用于加工及合成其它香料和调味料，如肉桂酸及

其酯、肉桂醇、肉桂醛、戊基及己基肉桂醛、苯乙醛及苦杏仁酸等。

如控制野燕麦用的除草剂草吡唑。在光化学中用于照相用剂

及防蚀剂。

5.苯甲醛是制造染料用的中间体，如用于制造三苯甲烷燃料，苯甲醛与N，N-

二甲基苯胺缩合可得隐色孔雀石绿。另外，它也可用于制造吡啶酮染料。

6.苯甲醛还用于制造苄胺、苄醇、扁桃酸和4－苯基－3－丁烯－2－酮，在聚酰胺

染色中用作助剂，在电镀浴中用作添加剂，与多元醇（如山梨醇）反应用作胶凝剂。

7.目前苯甲醛的用途又有新的延伸，可以用作油漆消泡剂、氯乙烯悬浮聚合釜阻垢剂、

抗摩润滑剂等。

三．生产方法：

苯甲醛可由多种途径制备。工业中主要由甲苯在催化剂（五氧化二钒、三氧化

钨或三氧化钼）作用下以空气或氧进行气相氧化；或者在光照下将甲苯氯化成氯化

苄，然后再水解、氧化；也可氯化成二氯甲基苯再水解。工业中也有以苯为原料，在

加压和三氯化铝作用下与一氧化碳和氯化氢反应制取。实验室中是用催化还原苯甲

酰氯的方法制备苯甲醛。当前主要的制备途径为甲苯的液态氯化或氧化。以被淘汰

的制备方法包括苯甲醇的不完全氧化，苯甲酰氯的碱解，和苯与一氧化碳的加成。

由于直接在电解槽中氧化甲苯制苯甲醛，电污染严重，产率低，因此一般采用

间接电合成氧化法来制苯甲醛。所谓间接电合成法，是选用具有氧化或还原活性的

电子载体，使之与有机物进行氧化或还原反应。反应后的电子载体本身又能再通过

电解，失去或获得电子，再恢复为具有氧化或还原活性的电子载体，也就是说电子

载体能在电极上再生。因此，电子载体能在有机电合成中循环使用，不断地使有机

物发生目的反应。这里采用间接电氧化合成法制苯甲醛。化学反应方程：

阳极施•+e

+

阴极H^e1/2H.

反斶器CHCH+4MOI+H.OCaCH0+4Nfed+4H+

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