高考化学易错题练习：有机合成路线设计.pdfVIP

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有机合成路线设计

【错题纠正】

1

例题、毗氟氯禾灵的合成路线如下：

已知：。写出由制备高分子化合物的合成路线流程图(无机试剂任选)，

合成流程示意图如下：

【解析】甲苯与氯气在光照条件下发生取代反应生成，然后发生水解反应生成，再发

生催化氧化生成，苯甲醛与HCN发生加成反应生成，酸性条件下水解得到，

最后发生缩聚反应得到，合成路线流程图为：

。

【答案】

2HAH

例题、化合物是一种有机光电材料中间体。实验室由芳香化合物制备的一种合成路线如下：

金榜题名1前程似锦

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已知：，写出用环戊烷

和2–丁炔为原料制备化合物的合成路线（其他试剂任选）。

2-Br

【解析】根据已知②，环己烷需要先转变成环己烯，再与丁炔进行加成就可以连接两个碳链，再用2

与碳链上双键加成即可，即路线图为：。

【答案】

【知识清单】

1.有机合成路线的设计方法

设计有机合成路线时,先要对比原料的结构和最终产物的结构,官能团发生什么改变,碳原子个数是否发

生变化,再根据官能团的性质进行设计。其思维程序可以表示为原料→中间产物→目标产物,即观察目标分子

的结构(目标分子的碳骨架特征及官能团的种类和位置)→由目标分子和原料分子综合考虑设计合成路线(由

原料分子进行目标分子碳骨架的构建及官能团的引入或转化)→对于不同的合成路线进行优选(以可行性、经

济性、绿色合成思想为指导)。物质的合成路线不同于反应过程,只需写出关键的物质、反应条件及使用的物

质原料,然后从已知反应物到目标产物进行逐步推断。

(1)正推法。即从某种原料分子开始，对比目标分子与原料分子的结构(碳骨架及官能团)，对该原料分子进行

碳骨架的构建和官能团的引入(或者官能团的转化)，从而设计出合理的合成路线。如利用乙烯为原料合成乙

酸乙酯，可采用正推法：

(2)逆推法。即从目标分子着手，分析目标分子的结构，然后由目标分子逆推出原料分子，并进行合成路线

的设计。如采用逆推法，通过对苯甲酸苯甲酯()的结构分析可知合成该有机化合物的是苯

金榜题名2前程似锦

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甲酸与苯甲醇，继续逆推可得原料分子为甲苯，如图所示：，

设计合成路线时，要选择反应步骤少，试剂成本低，操作简单，毒性小，污染小，副产物少的路线，即

。

2.常见的有机合成路线

（1）以熟悉官能团的转化为主型：如设计以CH