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苯的化学性质和物理性质

苯是一种碳氢化合物即最简单的芳烃，在常温下是甜味、可燃、

有致癌毒性的无色透明液体，并带有强烈的芳香气味。今天小编在这

给大家整理了苯的化学性质和物理性质_苯的相关知识，接下来随着小

编一起来看看吧!

苯的化学性质

苯参加的化学反应大致有3种：一种是其他基团和苯环上的氢原

子之间发生的取代反应;一种是发生在苯环上的加成反应(注：苯环无碳

碳双键，而是一种介于单键与双键的独特的键);一种是普遍的燃烧(氧

化反应)(不能使酸性高锰酸钾褪色)。

苯的常见化学反应

取代反应

苯环上的氢原子在一定条件下可以被卤素、硝基、磺酸基、烃基

等取代，生成相应的衍生物。由于取代基的不同以及氢原子位置的不

同、数量不同，可以生成不同数量和结构的同分异构体。

苯环的电子云密度较大，所以发生在苯环上的取代反应大都是亲

电取代反应。亲电取代反应是芳环有代表性的反应。苯的取代物在进

行亲电取代时，第二个取代基的位置与原先取代基的种类有关。

卤代反应

苯的卤代反应的通式可以写成：

PhH+X2—催化剂(FeBr3/Fe)→PhX+HX

反应过程中，卤素分子在苯和催化剂的共同作用下异裂，X+进攻

苯环，X-与催化剂结合。

以溴为例，将液溴与苯混合，溴溶于苯中，形成红褐色液体，不

发生反应，当加入铁屑后，在生成的三溴化铁的催化作用下，溴与苯

发生反应，混合物呈微沸状，反应放热有红棕色的溴蒸汽产生，冷凝

后的气体遇空气出现白雾(HBr)。催化历程：

FeBr3+Br-——→FeBr4

PhH+Br+FeBr4-——→PhBr+FeBr3+HBr

反应后的混合物倒入冷水中，有红褐色油状液团(溶有溴)沉于水底，

用稀碱液洗涤后得无色液体溴苯。

在工业上，卤代苯中以氯和溴的取代物最为重要。

硝化反应

苯和硝酸在浓硫酸作催化剂的条件下可生成硝基苯

PhH+HO-NO2H2SO4(浓)△→PhNO2+H2O

硝化反应是一个强烈的放热反应，很容易生成一取代物，但是进

一步反应速度较慢。其中，浓硫酸做催化剂，加热至50~60摄氏度时

反应，若加热至70~80℃时苯将与硫酸发生磺化反应，因此一般用水

浴加热法进行控温。苯环上连有一个硝基后，该硝基对苯的进一步硝

化有抑制作用，硝基为钝化基团。

磺化反应

用发烟硫酸或者浓硫酸在较高(70~80℃)温度下可以将苯磺化成苯

磺酸。

PhH+HO-SO3H△--→PhSO3H+H2O

苯环上引入一个磺酸基后反应能力下降，不易进一步磺化，需要

更高的温度才能引入第二、第三个磺酸基。这说明硝基、磺酸基都是

钝化基团，即妨碍再次亲电取代进行的基团。

傅-克反应

在AlCl3催化下，苯也可以和醇、烯烃和卤代烃反应，苯环上的

氢原子被烷基取代生成烷基苯。这种反应称为烷基化反应，又称为傅-

克烷基化反应。例如与乙烯烷基化生成乙苯

PhH+CH2=CH2AlCl3→Ph-CH2CH3

在反应过程中，R基可能会发生重排：如1-氯丙烷与苯反应生成

异丙苯，这是由于自由基总是趋向稳定的构型。

在强硫酸催化下，苯与酰卤化物或者羧酸酐反应，苯环上的氢原

子被酰基取代生成酰基苯。反应条件类似烷基化反应，称为傅-克酰基

化反应。例如乙酰氯的反应：

Ph+CH3COCl——AlCl3—→PhCOCl3

加成反应

苯环虽然很稳定，但是在一定条件下也能够发生双键的加成反应。

通常经过催化加氢，镍作催化剂，苯可以生成环己烷，但反应极难。

此外由苯生成六氯环己烷(六六六)的反应可以在紫外线照射的条件

下，由苯和氯气加成而得。该反应属于苯和自由基的加成反应。

氧化反应

苯和其他的烃一样，都能燃烧。当氧气充足时，产物为二氧化碳

和水。但在空气中燃烧时，火焰明亮并有浓黑烟。这是由于苯中碳的

质量分数较大。

2C6H6+15O2——点燃—→12CO2+6H2O

苯本身不能和酸性KMnO4溶液反应，但在苯环连有直接连着H