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苯乙醇酸（扁桃酸）的合成

摘要：

本实验使用5.2g新鲜蒸馏的苯甲醛、8mL氯仿作为原料，使用1.3g氯化苄基三

乙铵为相转移催化剂，在50%的NaOH溶液中，发生卡宾反应生成（±）苯乙醇酸，

得到略带淡黄色的白色片状晶体，产物重1.30g，产率为17%。

关键词：（±）苯乙醇酸相转移催化剂卡宾反应

一、实验目的：1.了解并掌握二氯卡宾的生成

2.训练相转移催化反应

3.复习巩固控制反应温度、混合溶剂重结晶等基本操作

二、反应方程式：

OH

CHO

CHCOOH

NaOHH

CHCl

3

TEBAC

卡宾或称碳烯是一类具有6个价电子的两价碳活性中间体，通式:CR，其中碳原子与两

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个原子或基团相连，另外还有一对没有参与成键的非键电子。最简单的卡宾是亚甲基:CH，

2

最常见的取代卡宾是二卤卡宾:CX。由于碳周围只有六个电子，它是缺电子的，因此卡宾具

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有很强的亲电性，容易发生插入反应。

三、相转移催化反应原理：

相转移催化反应时20世纪70年代以来在有机合成中应用日趋广泛的一种新的合成方法。

在有机合成中，均相反应通常容易进行，而水溶液的无机负离子和不溶于水的有机化合物之

间的非均相反应，速率慢，产率低，甚至难以进行。但如果用水溶解无机盐，用极性小的有

机溶剂溶解有机物，并加入少量的（通常是0.05mol以下）季铵盐或季磷盐，这反应很容易

进行。这些能促进反应并加快在两相之间转移负离子的化合物，称之为相转移催化剂。

常用的相转移催化剂有盐类、冠醚类和非环多醚类三种。

以季铵盐为代表的鎓盐如：

CHCHN(CHCH)Cl(CHCHCHCH)NBr[CH(CH)CH]NHCHCl

652233322243262323

三乙基苄基氯化铵四丁基溴化铵三辛基甲基氯化铵

（TEBA）（TBAB）（TOMA）

这些化合物具有同时在水相和有机相溶解的能力。其中烃基是油溶性基团，碳原子数一

般不少于13，以保证具有足够的有用性，带正电的氮是水溶性基团。

季铵盐中的正离子与水溶液中具有反应活性的无机负离子形成离子对，可以将负离子从

水相转移到有机相中。而在有机相中，负离子无溶剂化作用。由于正离子体积大，正负离子

之间的间距也大，彼此间的作用弱，负离子可以看成是裸露的。因此反应活性大大增加。

本实验中用TEBAC作为相转移催化剂，加快卡宾的生成和反应，机理如下：

水相反应CHCHN(CH)ClNaOHCHCHN(CH)OHNaCl

652253652253

CHCHN(CH)