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药物中间体对胺基苯甲酸合成及表征实验报告

药物中间体对胺基苯甲酸的合成及表征

实验报告

专业班级：高分子材料

学院：生化学院

20xx年6月5日

摘要

本实验的主要目的是以多步骤的综合性学生实验合成苯佐卡因（对氨基苯

甲酸乙酯）并了解其物理、化学性质。同时也促进学生对重结晶，抽滤，熔点测

试，分液等基本操作的掌握。苯佐卡因是一种白色针状晶体，无臭，味微苦而麻，

遇光渐变黄色，易溶于乙醇、乙醚、氯仿等，难溶于水，临床上一般用作局部麻

醉剂。本实验是以对氨基甲苯为原料，先与醋酸反应经酰化得对甲基乙酰苯胺，

再与高锰酸钾反应经氧化得到乙酰氨基苯甲酸，然后加盐酸经水解得到对氨基苯

甲酸，最后加乙醇经酯化得到产品。由于该有机合成实验步骤多及实验操作上的

失误，使得最终产率较低，但经多种中间产物的熔点测定可以基本确定已成功合

成了苯佐卡因，同时实验技能得到了一定锻炼。

引言

本实验的主要目的是制备对氨基苯甲酸，学习，了解和掌握氨基保护与脱

保护，及官能团的选择性氧化。

对氨基苯甲酸性状：无色针状晶体。在空气中或光照下变为浅黄色。具有

中等毒性。刺激皮肤及黏膜。接触皮肤后迅速用水冲洗。[1]?

熔点：187~187.5℃[2]?

密度：1.374g/mLat25°C

溶解性：易溶于热水、乙醚、乙酸乙酯、乙醇和冰醋酸，难

溶于水、苯，不溶于石油醚。

主要用途：

用于染料和医药中间体。用于生产活性红M-80，M-10B，活性红紫X-2R

等染料以及制取氰基苯甲酸生产药物对羧基苄胺。对氨基苯甲酸可用作防晒

剂，其衍生物对二甲氨基甲酸辛酯，是优良的防晒剂。

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对氨基苯甲酸在二氢叶酸合成酶的催化下，与二氢蝶啶焦磷酸及

谷氨酸或二氢蝶啶焦磷酸与对氨基苯甲酰谷氨酸合成二氢叶酸。二氢叶酸再在

二氢叶酸还原酶的催化下被还原为四氢叶酸，四氢叶酸进一步合成得到辅

酶F，为细菌合成DNA碱基提供一个碳单位。磺胺类药物作为对氨基苯磺酰

胺的衍生物，因与底物对氨基苯甲酸结构、分子大小和电荷分布类似，因

此可在二氢叶酸合成中取代对氨基苯甲酸，阻断二氢叶酸的合成。这导致微

生物的叶酸合成受阻，生命不能延续。

细胞质中对氨基苯甲酸在葡糖醛酸基转移酶的催化下可逆转化为葡

糖醛酸酯，因此植物中全部或大部分对氨基苯甲酸都发生了酯化，这可能是植物

对对氨基苯甲酸的一种贮存和运输形式。

实验的流程如下：

材料与方法

本实验的原料是对甲苯胺，和氨相似，对甲苯胺也是弱碱，其水溶液呈碱

性，pKb=8.92。对甲苯胺能与强酸作用生成盐，其盐与强碱如氢氧化钠作用可使

胺重新游离出来。因为氨基同样容易被氧化，在高锰酸钾的作用下会生成硝基，

所以在氧化甲基时，需要将氨基保护起来。到达实验目的。

其他原料：

冰醋酸、锌粉、高锰酸钾、

10%的氨水、18%的盐酸、乙醇

仪器：

球形冷凝管、直形冷凝管、圆底烧瓶、烧杯等

装置：

实验步骤：

第一步：

将对苯甲胺10.7g、冰醋酸14.4ml和少量锌粉加到100ml的烧瓶中，混合

均匀，按图1搭好，加热溶解。反应50min以上。

趁热倒入有200ml水的烧杯中。可以观察到有大量肉色的结晶，抽滤，收

集产物，称重。取少量的产品对苯乙酰胺加热烘干，测出熔点。

第二步：

2

取上一步的产品对苯乙酰胺7.5g（干重）、七水合硫