高考考点突破14 有机化学（选修）（2）6.考点六 有机合成与推断综合题的突破策略 含解析.docVIP

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【要点解读】

技法一依据有机物的特殊结构与特殊性质推断

1．根据有机物的特殊反应确定有机物分子中的官能团

官能团种类

试剂与条件

判断依据

碳碳双键或碳碳三键

溴水

橙红色褪去

酸性KMnO4溶液

紫红色褪去

卤素原子

NaOH溶液，加热，AgNO3溶液和稀硝酸

有沉淀产生

醇羟基

钠

有H2放出

酚羟基

FeCl3溶液

显紫色

浓溴水

有白色沉淀产生

羧基

NaHCO3溶液

有CO2气体放出

醛基

银氨溶液，水浴加热

有银镜生成

新制Cu(OH)2悬浊液，煮沸

有砖红色沉淀生成

酯基

NaOH与酚酞的混合物，加热

红色褪去

2.由官能团的特殊结构确定有机物的类别

①羟基连在脂肪烃基或苯环侧链上的物质为醇，而直接连在苯环上的物质为酚。

②连接醇羟基(或卤素原子)的碳原子相邻的碳原子上没有氢原子，则不能发生消去反应。

③—CH2OH氧化生成醛，进一步氧化生成羧酸；氧化生成酮。

④1mol—COOH与NaHCO3反应时生成1molCO2。

3．根据特定的反应条件进行推断

①“光照,”这是烷烃和烷基中的氢原子被取代的反应条件，如：A．烷烃的取代；B．芳香烃及其他芳香族化合物侧链烷基的取代；C．不饱和烃中烷基的取代。

②“eq\o(――→,\s\up7(Ni),\s\do5(△))”为不饱和键加氢反应的条件，包括与H2的加成。

③“eq\o(――→,\s\up7(浓H2SO4),\s\do5(△))”是A．醇消去H2O生成烯烃或炔烃；B．酯化反应；C．醇分子间脱水生成醚的反应；D．纤维素的水解反应。

④“eq\o(————————→,\s\up7(NaOH醇溶液),\s\do5(△))”或“eq\o(————————→,\s\up7(浓NaOH醇溶液),\s\do5(△))”是卤代烃消去HX生成不饱和有机物的反应条件。

⑤“eq\o(————————→,\s\up7(NaOH水溶液),\s\do5(△))”是A．卤代烃水解生成醇；B．酯类水解反应的条件。

⑥“eq\o(――→,\s\up7(稀H2SO4),\s\do5(△))”是A．酯类水解；B．糖类水解；C．油脂的酸性水解；D．淀粉水解的反应条件。

⑦“eq\o(――→,\s\up7(Cu或Ag),\s\do5(△))”“O],”为醇氧化的条件。

⑧“eq\o(――→,\s\up7(Fe))”为苯及其同系物苯环上的氢原子被卤素原子取代的反应条件。

⑨溴水或Br2的CCl4溶液是不饱和烃加成反应的条件。

⑩“eq\o(――→,\s\up7(O2或Cu?OH?2),\s\do5(或Ag?NH3?2OH))”“O],”是醛氧化的条件。

4．根据有机反应中定量关系进行推断

①烃和卤素单质的取代：取代1mol氢原子，消耗1mol卤素单质(X2)。

②的加成：与H2、Br2、HCl、H2O等加成时按物质的量比1∶1加成。

③含—OH有机物与Na反应时：2mol—OH生成1molH2。

④1mol—CHO对应2molAg；或1mol—CHO对应1molCu2O。

⑤物质转化过程中相对分子质量的变化：

a．RCH2OHMRCHOM－2RCOOHM＋14

b．RCH2OHMeq\o(――→,\s\up7(CH3COOH),\s\do5(H2SO4))CH3COOCH2RM＋42

c．RCOOHMeq\o(――→,\s\up7(CH3CH2OH),\s\do5(H2SO4))RCOOCH2CH3M＋28

(关系式中M代表第一种有机物的相对分子质量)

技法二依据有机物之间的转化关系推断

有机综合推断题常以框图或变相框图的形式呈现一系列物质的衍变关系，经常是在一系列衍变关系中有部分产物已知或衍变条件已知，因而解答此类问题的关键是熟悉烃及各种衍生物之间的转化关系及转化条件。

（1）甲苯的一系列常见的衍变关系

（2）二甲苯的一系列常见的衍变关系

技法三依据题目提供的信息进行推断

有机信息题常以新材料、高科技为背景，考查有机化学的基础知识。这类题目新颖、新知识以信息的形式在题目中出现，要求通过阅读理解、分析整理给予信息，找出关键。这类试题通常要求解答的问题并不难，特点是“起点高、落点低。”

常见的有机信息有：

1．苯环侧链引进羧基

如(R代表烃基)被酸性KMnO4溶液氧化生成，此反应可缩短碳链。

2．溴乙烷跟氰化钠溶液反应再水解可以得到丙酸

如CH3CH2Breq\o(――→,\s\up7(NaCN))CH3CH2CNeq\o(――→,\s\up7(H2O))CH3CH2COOH；卤代烃与氰化物发生取代反应后，再水解得到羧酸，这是增加一个碳原子的常用方法。

3．烯烃通过臭氧氧化，再经过锌与水处理得到醛或酮

或烃基)与碱