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徐州工业职业技术学院教学设计
教师姓名
授课班级
课次
9
授课主要形式
讲授为主,讲练结合
授课时数
2
授课内容
模块一烃——芳烃:单环芳烃的化学性质
教学目标
知识目标
1、掌握单环芳烃的取代反应;
2、掌握单环芳烃的氧化反应;
3、掌握定位基类型和定位规律;
4、了解单环芳烃的加成反应和物理性质。
能力目标
1、会运用单环芳烃的取代反应的规律判断单环芳烃的取代产物;
2、会运用单环芳烃的氧化反应的规律判断单环芳烃的氧化产物;
3、能用化学方法进行苯、烷基苯及苯烯烃的鉴别。
素质目标
1、培养学生的科学思维,总结、归纳、理论联系实际的思维方法;
2、培养学生“敢为人先”的工匠精神;
3、培养学生的环保意识。
教学重点
重点:定位基类型;单环芳烃的取代反应和氧化反应。
突出措施:通过案例分析使学生理解透彻
教学难点
难点:单环芳烃的取代反应和氧化反应。
突破措施:多媒体演示,加深理解;与实际性质联系讲解。
课后作业
1、云课堂;2、P85页-4、5(1);3、课下拓展任务:能利用取代基的定位效应的知识来预测反应的主要产物和指导设计合成路线。
参考文献
1、教育部高职高专规划教材李素婷主编的化学工业出版社出版《基础化学》
2、毕华林,裴新宁,李晓林.化学教学论课程改革的理论探索与实践.《山东师大学报(自然科学版)》2000年03期
主要教学方法
采取基于问题式教学方法;任务驱动;案例教学等
备注
学生知识与能力准备:1、了解常用的化学工具书并会查阅;2、积极的学习态度。
教学内容与设计
时间分配
或备注说明
【复习】1、命名下列化合物(见课件);2、苯及其同系物的物理性质。
情境6(2)芳香烃(2):单环芳烃的化学性质
新课引入:【案例】苯的危害----不亚于甲醛的危害性
某先生一家,在装修后立马搬入新家居住,一段时间后,出现胸闷气短、恶心烦躁,皮肤湿疹,且难以治愈。半年后,其刚出生不久的女儿,被确诊为白血病。
苯是一种对人体危害较大的化学品,人短期内吸入大量的苯可发生急性中毒,症状与酒精中毒相似。慢性苯中毒可以引发再生障碍性贫血,还可引起白血病。
视频:苯的危害
课堂任务:
(1)如何将本从苯和正庚烷的混合物中萃取分离出来苯?
(2)现有苯、丙苯、苯丙烯三种物质,如何用化学方法加以鉴别?
一、单环芳烃的化学性质
苯的化学性质与烷烃、烯烃的区别
由于苯分子中C、C原子间的键介于C=C和C—C之间,其结构上既类似于饱和烃,又类似于烯烃,因此苯兼具有饱和烃和不饱和烃的性质。但苯的性质比不饱和烃稳定,具体表现在苯较易发生取代反应(但比烷烃的取代反应要困难些,因苯的取代反应一般需催化剂或加热等条件),较难发生加成反应,难以发生氧化反应(除燃烧外)。
苯不能使酸性KMnO4溶液褪色,也不能使溴的四氯化碳溶液褪色——说明苯具有类似饱和烃的性质,即通常情况下较稳定。
(1)取代反应(2)加成反应(3)氧化反应
分析下列化学反应方程式
思考:苯环的亲电取代有无规律可循?
(一)一元取代苯的定位规律
1.定位基
2.定位效应
定位基有两个作用:一是影响取代反应进行的难易,二是决定新基进入苯环的位置。定位基的这两个作用叫做定位效应。
3.定位基的分类
根据定位效应不同,可将常见的定位基分为两大类。
(1)第一类定位基第一类定位基又叫邻、对位定位基。
常见的邻、对位定位基有:
—O-(氧负离子)、—N(CH3)2(二甲氨基)、—NH2(氨基)、—OH(羟基)、—OCH3(甲氧基)、—NHCOCH3(乙酰氨基)、—R(烷基)、—X(卤素基)、—C6H5(苯基)等。
【定位机理】:邻对位定位基的特点是它对苯环具有推电子效应,使苯环电子云密度增加,而使苯环活化,而且它对邻位和对位的活化要比间位强得多。
(2)第二类定位基第二类定位基又叫间位定位基。
常见的间位定位基有:
—N+(CH3)2(三甲铵基)、—NO2(硝基)、—CN(氰基)、—SO3H(磺基)、—CHO(醛基)、—COCH3(乙酰基)、—COOH(羧基)、—COOCH3(甲氧羰基)、—CONH2(氨基甲酰基)等。
【定位机理】:间位定位基的特点是它具有吸电子效应,它使苯环的电子云密度下降,使苯环钝化,尤其它对邻位和对位上的钝化作用更大,相对来说,间位取代更容易些。
【练习】指出下列基团属于第几类定位基?
—NH2、—NO2、—CN、—OH、—OCH3、—CHO、-SO3H、—COCH3、—COOH
(二)亲电取代反应
1、取代反应:
(1)、卤代反应
①芳环卤代
在铁粉或三卤化铁催化作用下,苯可与氯或溴发生卤代反应,氯原子或溴原子取代苯环上的氢原子,生成氯苯或溴苯,同时放出卤化氢。
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