有机合成与推断综合题【解析】.docxVIP

有机合成与推断综合题

【模拟预测】

1.(2024·湖北武汉二模)化合物F是合成药物的重要中间体,其合成路线如图所示。

已知

回答下列问题:

(1)B→C的反应类型是。?

(2)C中官能团的名称是。?

(3)D的结构简式为。?

(4)F中有个手性碳原子。?

(5)A的同分异构体中,遇FeCl3溶液显色的共有种。?

(6)以苯、乙烯和为含碳原料,利用上述原理,合成化合物。

①相关步骤涉及到烯烃制卤代烃的反应,其化学方程式为?

。?

②最后一步转化中与卤代烃反应的有机物的结构简式为。?

答案(1)还原反应(2)羧基、醚键

(3)(4)2(5)9(6)①CH2CH2+HBrCH3CH2Br②

解析(1)B→C的反应为与盐酸和锌共热发生还原反应生成;

(2)由结构简式可知,的官能团为羧基和醚键,故答案为:羧基、醚键;(3)D的结构简式为;(4)由结构简式可知,F分子中含有如图*所示的2个手性碳原子:;(5)A的同分异构体遇氯化铁溶液显色说明同分异构体分子中含有酚羟基,同分异构体可以视作乙苯、邻二甲苯、对二甲苯、间二甲苯分子中苯环上的氢原子被酚羟基取代所得结构,共有9种;(6)由题给有机物的转化关系可知,以苯、乙烯和为含碳原料合成化合物的合成步骤为催化剂作用下乙烯与溴化氢共热发生加成反应生成溴乙烷;催化剂作用下苯与发生反应生成,与盐酸和锌共热发生还原反应生成,在PPA作用下发生取代反应生成,与溴乙烷发生题给信息反应生成;①由分析可知,相关步骤涉及到烯烃制卤代烃的反应为催化剂作用下乙烯与溴化氢共热发生加成反应生成溴乙烷,反应的化学方程式为CH2==CH2+HBrCH3CH2Br;②由分析可知,最后一步转化中与卤代烃反应的有机物的结构简式为。

2.(2024·河北沧州期中)某药物中间体G的一种合成路线如图:

回答下列问题:

(1)已知A的沸点为161℃,B的沸点为155.6℃,其沸点差异的主要原因是?

。?

(2)F中官能团的名称为;E的名称是。?

(3)C→D的反应类型是。?

(4)已知吡啶()分子中氮原子电子密度越大,碱性越强。下列几种有机物中,碱性由强到弱排序为(填标号)。?

(5)已知含1个手性碳原子的分子有2种对映异构体。A的同分异构体中,能发生银镜反应的结构有种(包括立体异构体)。其中,在核磁共振氢谱上有3组峰的结构简式为。?

(6)已知:在常温常压下,苯乙烯与氢气在镍催化剂作用下,加成生成乙苯。以苯甲醛、乙醛为原料合成(氢化肉桂酸),设计合成路线(其他无机试剂任选)。

答案(1)环己醇存在分子间氢键(2)碳碳双键、酮羰基丙酮(3)消去反应(4)acbd(5)11

(6)

解析A发生氧化反应转化为B,B反应生成C,C发生消去反应转化为D,D与F转化为G,据此回答。(4)甲基是推电子基,氟、溴是吸电子基,氟的电负性大于溴,间甲基吡啶中氮原子电子密度最大,间氟吡啶中氮原子电子密度最小,因此碱性由强到弱为acbd;(5)同分异构体可以看成戊烷分子1个氢被醛基取代,有8种结构,其中有3种手性分子:、、,含1个手性碳原子的分子有对映异构体2种,符合条件的同分异构体有11种;其中在核磁共振氢谱上有3组峰的结构必须是对称结构,它是;(6)利用E→F的反应原理设计合成路线:第1步,羟醛缩合;第2步,银镜反应和酸化,将醛基转化成羧基;第3步,选择性氢化(加成),路线为。

3.(2024·安徽芜湖模拟)脱落酸(Abscisciacid)是一种重要的植物激素,它的一种合成方法如下:

已知:①;

②R—CH2OH;

③。

(1)写出A中含氧官能团的名称:。?

(2)C→D的过程中,MnO2的作用是。?

(3)mCPBA的全称是间氯过氧苯甲酸,如图所示:。在本题中将mCPBA替换为下列何种物质能达到相同的效果?(填选项字母)。?

A.

B.

C.

D.H2O2

(4)写出D的结构简式:。?

(5)写出一个符合下列条件的的同分异构体(不考虑立体构型):。?

a.有且只有一个环;

b.核磁共振氢谱显示有两组峰,面积比为3∶2。

(6)参考以上合成路线及所给信息,请以(2-溴环戊酮)为原料合成,除卤素单质外必要的无机及有机试剂任选。(提示:2-溴环戊酮在碱性条件下会发生Favosrski重排导致环缩小)

答案(1)酮羰基、酯基(2)将羟基氧化为醛基(3)BD(4)(5)、、(任写一个即可,其他合