苦参碱天然药化ppt课件.pptxVIP

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苦参碱

Matrine

中文名:苦参碱

英文名:Matrine

分子式:C15H24N2O

结构式:

苦参碱的理化性质

已得到α-、β-、γ-、δ-四种异构体。常见的为α-苦参碱,为针状或棱柱晶体,熔点76℃,[а]D+39.1(H2O),。溶于水,苯,氯仿,乙醚和二硫化碳,略溶于石油醚。

苦参碱药理作用

1、抗寄生虫

2、抗菌

3、抗病毒

4、抗心律失常

5、抗肿瘤

6、抗过敏和平喘

7、抗肝损伤

8、对心肌收缩有影响

9、对实验性黏膜损伤有保护作用

临床作用及研究进展

1、用于癌症

苦参碱对人体胃癌细胞具有明显抑制作用,诱导细胞凋亡,抑制端粒酶活性可能是其发挥抗癌作用的机制之一。

2、用于白细胞减少症

苦参碱结晶碱400mg肌注,每日1次,疗程在3周以内,对30例患者的升白总效率也达82%。

3、用于支气管哮喘和喘息型慢性气管炎

分别用以苦参碱为主的胶囊剂口服,气雾剂吸入,共治疗77例喘息型慢性气管炎患者,临床控制3例,显效9例,好转56例,无效9例。

4、用于细菌性痢疾及肠炎

无味苦参碱胶囊及片剂(各含药0.3g)成人每次0.6~0.9g,3次口服治疗菌痢65例,总有效率为90.8%。

苦参中苦参碱的提取分离

方法一:乙醇提取法

苦参粗粉

95%乙醇浸泡5次

浸出液

薄膜蒸发至200ml,减压回收乙醇,加2倍量2%盐酸充分搅拌,放置过夜,过滤

沉淀物

滤液

乙醚洗涤3次

酸水液

母液

碳酸钠碱化至pH9~10,加氯化钠饱和,三氯甲烷萃取

萃取液

无水硫酸钠干燥,减压回收三氯甲烷

棕色膏状物(苦参总碱收率1.7%)

乙醚提取

沉淀

丙酮重结晶

氧化苦参碱结晶

乙醚层

回收

乙醚提取物

丙酮重结晶

苦参碱重结晶

评述

苦参生物碱为叔胺类生物碱,具一般生物碱的通性。对其提取可采用酸水、乙醇、甲醇或碱性三氯甲烷提取,然后再利用生物碱的碱性采用酸溶碱沉法或通过阳离子交换树脂法富集纯化得生物碱。进一步的分离可利用氯化苦参碱(含半极性配位键)极性大,难溶于乙醚,而苦参碱极性较小,易溶于乙醚的性质,采用乙醚沉淀法,即可达到氧化苦参碱与苦参碱分离的目的。

苦参碱的结构鉴定

1、柱色谱分析法

分析结果

外标法计算对照品药材中苦参碱含量为:0.83%;以苦参碱为对象,拖尾因子为1.27;柱理论塔板数为:6258;

2、红外谱图

VCH2935

VNH3410很弱

VC=01650

βNH1630

δCH21460

综上,可以推出可能有脂肪氨、叔酰胺、乙基的存在。

3、质谱MS(m/z)

248(m+,100)、247(63)、205(45)、150(55)、137(47)、98(48)、96(95)、53(47)

4、H-NMR

δ:4.40(1H,dd)、3.82(1H,dt)、3.05(1H,t)、2.8(2H,m)、2.43(1H,m)、2。25(1H,m)、2.09(3H,m)、1.94(4H,m)、1.87(1H,m)1.85~1.50(9H,m)

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