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芳香烃的复习——苯与苯的同系物
一.苯的构造与性质
1、苯的构造
〔1〕苯构造平面正六边形构造碳碳键介于单键与双键间一种特殊键。对称性六个碳原子等效,六个氢原子等效。
〔2〕苯的同系物是含有一个苯环与烷烃基〔最多6个〕所形成的的化合物〔3〕芳香烃与芳香族:芳香烃是分子中含有一个或多个苯环的烃。而芳香族是分子中含有含有一个或多个苯环的化合物,芳香烃属于芳香族。
2、苯的化学性质易取代难加成可燃烧
〔1〕氧化反响:燃烧火焰明亮并伴有浓烟(与乙炔相似),但苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
+Br—Br+HBr
+Br—Br+HBr
Br
H
Fe
①卤代
+HO-NO
+HO-NO2+H2O
NO2
H
浓硫酸
50℃-60℃
②硝化
+3H2催化剂CH2
+3H2
催化剂
CH2
CH2
CH2
CH2
H2C
H2C
或
真正催化作用的是Fe
真正催化作用的是Fe3+
二.苯的性质实验
+Br—Br+HBrBr
+Br—Br+HBr
Br
H
Fe
〔1〕反响
〔2〕装置
〔3〕注意点
①长导管作用:导气、冷凝、回流
②吸收HBr的导管不能伸入水中,防止倒吸
+HO-NO2+H2
+HO-NO2+H2O
NO2
H
浓硫酸
50-60℃
〔1〕反响
〔2〕装置
〔3〕注意点
①加药顺序:浓HNO3←滴浓H2SO4←滴苯
②水浴加热(低于100℃的加热,且用温度计
于水中控温度50-60℃,沸水浴例外)
★【小结】苯的性质:易取代、难加成、难氧化。
3.苯的用途
重要的有机化工原料,用于合成纤维、合成橡胶、塑料、农药、医药、染料、香料,是一种常用的有机溶剂。
4、烷、乙烯与苯的比拟
分子式
C2H6
C2H4
C6H6
构造简式
CH3—CH3
CH2=CH2
构造特点
C—C可以旋转
①C=C不能旋转
②双键中一个键易断裂
①苯环很稳定
②介于单、双键之间的独特的键
主要化学性质
取代、氧化〔燃烧〕
加成、氧化
取代、加成、氧化〔燃烧〕
三.苯的同系物的性质
苯环上的氢原子被烷基取代的产物。由于苯基与烷基的相互影响,使苯的同系物比苯的性质更活泼。
〔1〕氧化反响:
酸性KMnO4
酸性KMnO4
R
COOH
光照+HBrCH
光照
+HBr
CH3
①+Br2(液溴)
CH2Br
Fe
Fe
+HBr
CH3
②+Br2(液溴)
Br
CH3
Br
CH3
或
③
③
—NO2
+3H2O
CH3
浓硫酸
+3HO-NO2〔浓〕
CH3
O2N—
NO2
控制条件也可得一取代产物。催
控制条件也可得一取代产物。
催
CH3
④+3H2
CH3
四.烃的来源及其应用
1、链烃来源——石油、天然气〔裂化得汽油、裂解得三烯〕
烷烃来源:石油主要是由烷烃、环烷烃、芳香烃组成,石油的主要元素是碳与氢。石油的制炼方法有分馏与裂化、裂解。前者是物理变化后两者是化学变化。裂解得三烯〔乙烯、丙烯、丁二烯〕,裂化为汽油〔含烯烃轻质油、不可用于萃取溴与碘的溶剂〕石油分馏依次得:石油气〔又称液化石油气,主要含丙烷与丁烷,溶解了少量甲烷与乙烷〕、汽油〔C5~C11的液态烷烃〕、煤油、柴油、重油、润滑油、沥青。
烯主要来源于石油气裂解,工业乙炔主要来源于2CH4C2H2+3H2
裂化
裂解
一样点
在催化剂高温下分解烷烃,产物烯与烷的混合物
不同点
原料
分馏的石油气
分馏的重油
温度
700-800℃
800-1000℃
目的
燃料汽油
原料“三烯〞
2、芳烃来源——a、煤的干馏b、石油的催化重整
煤干馏得三苯——煤主要是由复杂有机物与无机物组成的混合物,主要含碳元素。煤的加工方法有干馏、气化、液化。〔都是化学变化〕。煤干馏〔又称炼焦〕的主要产品是焦炭、煤焦油〔苯、甲苯、二甲苯、酚类〕、焦炉气〔H2、CH4、C2H4、CO〕,如要别离煤焦油中混合物,用分馏的方法。
的燃烧规律
1、燃烧〔完全燃烧、彻底氧化、氧气过量〕
烃:
衍:
规律—CXHY在高于100℃完全燃烧后气的体积〔或物质的量〕当Y>4〔变大〕Y=4〔不变〕Y<4〔变小〕。
第二节芳香烃
苯
1.可用来鉴别乙烯、四氯化碳、苯的方法是〔〕
A.酸性高锰酸钾B.溴水C.液溴D.NaOH溶液
2.关于苯的以下说法中不正确的选项是
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