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氨基酸表面活性剂的合成、性质及分类.pdf

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以铜为镜,可以正衣冠;以古为镜,可以知兴替;以人为镜,可以明得失。——《旧唐书·魏征列传》

氨基酸表面活性剂的合成、性质及分类

氨基酸表面活性剂(AAS)是一类疏水基与一种或多种氨基酸组合而成的表

面活性剂。其中,氨基酸可以是合成的,也可以来自于蛋白质水解液或类似的可

再生资源。作为一类需求日益增长的表面活性剂,AAS因结构可变而产生的多样

性为其提供了大量的商业机会。

鉴于表面活性剂被广泛应用于洗涤剂、乳化剂、缓蚀剂、三次采油和制药等

领域,研究人员对表面活性剂的关注从未间断。

表面活性剂是全球每天都在大量消耗的最具代表性的化学产品,曾对水生环

境产生不利影响。研究表明,传统表面活性剂的广泛使用会对环境造成不利影响。

如今,对于消费者来说,无毒、可生物降解以及生物相容性与表面活性剂的

功用和性能几乎同等重要。

生物表面活性剂是一种由细菌、真菌、酵母等微生物天然合成的、或于细胞

外分泌的绿色可持续表面活性剂。因此,通过分子设计来模拟天然的两亲结构(如

磷脂、烷基糖苷和酰基氨基酸)也可制备出生物表面活性剂。

氨基酸表面活性剂(AAS)便是其中一种典型的表面活性剂,通常由动物或

农业衍生的原料中产生。在过去的20年里,AAS作为新型表面活性剂引起了科

学家们极大的兴趣,不仅因为AAS可以利用可再生资源进行合成,而且AAS易

于降解,且副产品无害,使其对环境更为安全。

AAS可被定义为由包含氨基酸基团(-CHR-)或氨基酸残基

HOCNH

22

(-CHR-NH-)的氨基酸所组成的一类表面活性剂。氨基酸的2个功能区域使

HOC

2

其可以衍生出多种多样的表面活性剂。已知自然界总共有20种标准的蛋白氨基

酸,它们负责生长和生命活动中的所有生理反应。它们彼此间的差异仅仅是根据

残基R的不同。有些是非极性且疏水的,有些是极性且亲水的,有些是碱性的,

有些是酸性的。

由于氨基酸是可再生的化合物,因而由氨基酸合成的表面活性剂也很有潜力

成为可持续的环保物质。简单而天然的结构、低毒性以及快速的生物降解性,往

往使其优于传统表面活性剂。使用可再生的原料(如氨基酸和植物油),AAS可

以通过不同的生物技术路线和化学路线进行生产。

以铜为镜,可以正衣冠;以古为镜,可以知兴替;以人为镜,可以明得失。——《旧唐书·魏征列传》

20世纪早期,氨基酸首次被发现能作为基底用于合成表面活性剂。AAS主

要是在药品和化妆品配方中用做防腐剂。此外,AAS被发现具有生物活性,对抗

多种致病的细菌、肿瘤和病毒。1988年,低成本AAS的供应引起了人们对表面

活性的研究兴趣。如今,随着生物技术的发展,一些氨基酸也能够通过酵母进行

大规模的商业合成,这也间接证明了AAS的生产更为环境友好。

1、发展历史

早在19世纪早期,天然存在的氨基酸刚被发现,就被人们预测出其结构极

具价值——可用来做制备两亲物的原料。第一个关于AAS合成的研究是在1909

年报道的。

在该研究中,引入N-酰基甘氨酸和N-酰基丙氨酸作为表面活性剂的亲水基。

随后的工作涉及使用甘氨酸和丙氨酸合成脂氨基酸。Hentrich等发表了一系列研

究结果,包括申请了第一个专利,关于将酰基肌氨酸盐和酰基天冬氨酸盐作为表

面活性剂应用于家用清

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