2024届高考化学二轮专题复习与测试第一部分专题十有机化学基础考点四有.pdf

考点四有机合成路线的设计

1．官能团的引入

(1)—X：烷烃、芳香烃、醇的取代反应，烯烃、炔烃的加成反应。

(2)—OH：卤代烃水解，烯烃加成，酯水解，醛、酮还原。

(3)碳碳双键：卤代烃、醇消去，炔烃的不完全加成。

(4)—CHO：醇氧化，烯烃氧化，炔烃水化。

(5)—COOH：醛基氧化，苯的同系物(与苯环相连的碳原子上含有H)被酸性高锰酸钾氧化，酯、

羧酸盐水解。

(6)—COOR：酯化反应。

2．官能团的保护

官能团原因保护方法举例

先使其与NaOH反应生成钠盐，待其他基团氧化后再酸

酚羟基酚羟基易被氧化

化将其释放出来

可先与HCl加成，待其他基团反应后，再通过消去反

碳碳双键碳碳双键易被氧化

应将其转化为碳碳双键

可以先把—NH氧化成—NO，然后再用Fe和HCl将其

氨基氨基具有还原性22

还原成—NH

2

1．有机物之间的转化关系

2．有机合成路线的设计

正推法：即从某种原料分子开始，对比目标分子与原料分子的结构(碳骨架及官能团)，对该原

料分子进行碳骨架的构建和官能团的引入(或者官能团的转化)，从而设计出合理的合成路线。

逆推法：即从目标分子着手，分析目标分子的结构，然后由目标分子逆推出原料分子，并进行

合成路线的设计。

(2023·广东实验中学校考模拟预测改编)化合物G是合成一种杀虫剂的重要中间体，

其合成路线如图。

回答下列问题：

(1)A生成B的反应类型为________。

(2)写出B生成C的反应方程式

________________________________________________________________________。

(3)根据上述信息，写出以和为主要原料制备的合成路

线(无机试剂任选)。

解析：A与乙烯发生加成反应生成B，B在硫酸作用下成环生成C，C与乙酸酐在NaH作用下反

应生成D，D与联肼反应生成E，E与W反应生成G。

(1)比较A和B的结构简式以及转化过程中的反应物和反应条件可知A生成B的反应类型为加成

反应。

(2)由流程图中B和C的结构简式可知，B生成C的反应方程式为

。

(3)采用逆推法进行解题，结合流程中E到G的信息可知可由

和合成，结合流程图中D到E的信息可知可由和

Cu，O

2

HNNH合成得到，而则可以由催化氧化得到，故确定整个合成流程图为――→

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