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第一章有机化合物的结构特点与研究方法第一节有机化合物的结构特点第3课时有机化合物中的化学键和同分异构体【回顾】1、共价键根据原子轨道的重叠方式可以分为几类?共价键的类型σ键Π键可绕键轴旋转不能绕键轴旋转2、共价键根据共用电子对数多少又可分为单键、双键、三键,单键、双键、三键与σ键、Π键之间有什么关系?有机化合物的共价键双键中含有一个σ键和一个Π键单键是σ键三键中含有一个σ键和两个Π键3、烷烃与溴水不反应,而烯烃、炔烃可以与溴水发生加成反应,说明在有机物中哪一类共价键较活泼?一般有机物中Π键比σ键活泼,易与发生反应1、共价键的类型σ键Π键可绕键轴旋转不能绕键轴旋转有机化合物的共价键双键中含有一个σ键和一个Π键单键是σ键三键中含有一个σ键和两个Π键二、有机化合物的共价键一般有机物中Π键比σ键活泼,易与发生反应H—C—C—O—HHHHH思考1:乙醇分子的结构如下图,全为σ键,在一定条件下可以发生与Na、HBr的反应方程式如下,断键有什么特点?H—C—C—O—H+H—BrHHHH△H—C—C—Br+H2OHHHH【思考2】为什么乙醇与钠能发生反应放出氢气?原因在于乙醇分子中的氢氧键极性较强,能够发生断裂【思考3】同样条件下,为什么乙醇与钠的反应没有水与钠的反应剧烈?这是由于乙醇分子中氢氧键的极性比水分子中氢氧键的极性弱。基团之间的相互影响使官能团中化学键的极性发生变化,从而影响官能团和物质的性质。由于不同的成键原子间电负性的差异,共用电子对会发生偏移。偏移的程度越大,共价键极性越强,在反应中越容易断裂。因此有机化合物的官能团及其邻近的化学键往往是发生化学反应的活性部位。【思考交流】试想丙烯酸可能断裂的化学键,并举例说明断裂该化学键发生的化学反应。2、共价键的极性与有机反应戊烷(C5H12)的三种同分异构体的结构异戊烷正戊烷新戊烷CH3CH2CH2CH2CH3(CH3)2CHCH2CH3C(CH3)4思考与讨论三、有机化合物的同分异构现象三、有机化合物的同分异构现象1.同分异构现象 化合物具有相同的分子式,但具有不同的结构的现象。2.同分异构体 具有同分异构现象的化合物互为同分异构体。一般情况下,有机化合物分子中的碳原子数目越多,其同分异构体的数目也越多。碳原子数12345678910同分异体数烷烃的碳原子数与其对应的同分异构体数无无无2359183575练习1:以下各组属于同分异构体的是()ClCClHHHCClHClA、与B、CH3(CH2)7CH3与C、6C和6CD、金刚石与石墨E、CH3CH=CH-CH=CH2与1214CHCCHCH3CH3(同位素)(分子式不同)(同素异形体)(分子式均为C5H8)(同种物质)EF、与(同系物)3、同分异构体的特征相同点组成性质不同点结构性质分子式相同化学性质有的相似,有的不同不同物理性质不同,支链越多,沸点越低4、化学中的“四同”比较同位素同素异形体同系物同分异构体研究范围限制条件举例原子单质化合物化合物同一种元素结构不同质子数相同中子数不同结构相似,分子组成相差一个或若干个CH2原子团分子式相同、结构不同石墨与金刚石、O2与O3CH4与C2H6正丁烷与异丁烷H、D、T同分异构体既存在于有机物,也存在于无机物中。如:NH4CNO与CO(NH2)2C、CH3CH2CH3与CH3CH2CH2CH3A、O2和O3B、CH3CH2CH2CH3与CH3CHCH3CH3D、CH3CH2CH2OH与CH3CH2OCH3练习2、下列化合物中,互为同分异构体的是()BDE、与**
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