人教版第三章第四节有机合成.pptVIP

*第三章烃的含氧衍生物第4节有机合成（课时2）课件中配有一定量的习题，通过课堂练习可以使学生较好地掌握逆向合成分析法。本节课主要讲授逆向合成法。首先新课导入，介绍逆向合成法是一种重要的有机合成方法，特别适用于对于复杂有机化合物的合成。然后讲授逆向合成法的分析思路，重点讲解切割法。引导学生分析由目标分子逆推为基础原料的合成顺序。人工合成的新型抗禽流感、甲型H1N1病毒的药物--达菲最有效的药物之一人类已经可以合成自然界中不存在的有机物，满足需要。科技创造生活，合成造福人类！世界上每年合成的近百万个新化合物中约70%以上是有机化合物，其中逆向合成法是一种重要的合成方法。浓硫酸170℃醇△催化剂△1)某些醇的消去引入C=C2)卤代烃的消去引入C=C1、引入碳碳双键的三种方法：卤代烃的消去;醇的消去;炔烃的不完全加成。3)炔烃加成引入C=CCH3CH2OHCH2==CH2↑+H2OCH2=CH2↑+NaBr+H2OCH3CH2Br+NaOHCH≡CH+HBrCH2=CHBr光照1)烃与X2取代01CH4+Cl2CH3Cl+HCl2、引入卤原子的三种方法：02醇(或酚)的取代；烯烃(或炔烃)的加成；烷烃的取代；苯及苯的同系物的取代3)醇与HX取代03C2H5OH+HBrC2H5Br+H2O2)不饱和烃与HX或X2加成04CH2==CH2+Br2CH2BrCH2Br3、引入羟基的四种方法：催化剂加热加压Cu/AgΔ水△稀H2SO4△CH3COOC2H5+H2O1)烯烃与水的加成CH2==CH2+H2OCH3CH2OH2)醛(酮)与氢气加成CH3CHO+H2CH3CH2OH烯烃与水的加成；卤代烃的水解；酯的水解；

醛的还原。3)卤代烃的水解(碱性)C2H5Br+NaOHC2H5OH+NaBr4)酯的水解CH3COOH+C2H5OHR—CH2OH氧化(2)乙炔和水加成RCH=CHR‘适度氧化(4)RCHX2水解等4、醛基引入：15、羧基引入：R—CHO氧化(2)酯水解RCH=CHR‘适度氧化(4)RCX3水解等部分苯的同系物的氧化（酸性高锰酸钾）2酯化反应②醇分子间脱水(取代反应)生成醚加聚反应④缩聚反应⑤C=C或C≡C和HCN加成等卤代烃与NaCN的取代C=O酯水解②裂化和裂解反应；③脱羧反应；烯烃或炔烃催化氧化(C=C或C≡C断开)等?增加：?减少：6、如何增加或减少碳链？a.官能团种类变化：CH3CH2-Br水解CH3CH2-OH氧化CH3-CHOb.官能团数目变化：CH3CH2-Br消去CH2=CH2加Br2CH2Br－CH2Brc.官能团位置变化：CH3CH2CH2-Br消去CH3CH=CH2加HBrCH3CH-CH3Br二、官能团的改变三、逆合成分析法逆合成分析法示意图中间体1中间体2又称逆推法，其特点是从产物出发，由后向前推，先找出产物的前一步原料（中间体），并同样找出它的前一步原料，如此继续直至到达简单的初始原料为止。目标化合物基础原料三、逆向合成分析法C—OHC—OHOOH2C—OHH2C—OHH2C—ClH2C—ClCH2CH2C—OC2H5C—OC2H5OO石油裂解气+CH3CH2OH1+H2O2+Cl234[O]5浓H2SO4水解中间体1中间体2目标化合物基础原料如何以乙烯为原料合成乙二酸(草酸)二乙酯？1.CH2=CH2+H2OCH3CH2OH加热、加压催化剂2.CH2=CH2+Cl2CH2ClCH2Cl3.CH2ClCH2Cl+2H2OCH2OHCH2OH+2HClNaOH溶液△COOHCOOH5.+2C2H5OHCOOC2H5COOC2H5浓H2SO4△+2H2O4.CH2OHCH2OH+2O2催化剂△COOHCOOH