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有机化学官能团的性质.pptVIP

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有机化学反应中的重要试剂能使KMnO4/H+和溴水褪色的:碳碳双键、碳碳三键、酚、醛只能使KMnO4/H+褪色的:苯的同系物、醇重要的物理性质1.状态:分子中含有碳原子数小于或等于4的烃(新戊烷例外)、一氯甲烷、甲醛。2.溶解性:不溶于水的:烃、卤代烃、酚、酯3.密度:比水小的:烃、一氯烷烃、酯*重要官能团的典型性质碳碳双键氧化、加成(H2、X2、HX、H2O)、加聚碳碳三键氧化、加成(H2、X2、HX)、加聚卤素原子(-X)水解(取代)、消去醇羟基(-OH)Na、催化氧化、消去、酯化、取代(生成卤代烃、生成醚)酚羟基(-OH)酸性、取代(苯环)、加成(苯环)、显色醛基(-CHO)加成、氧化[催化氧化、银镜反应、新制Cu(OH)2]羧基(-COOH)酸性、酯化酯基(-COO-)水解*操作方法示例引入羟基①卤代烃水解法②醛还原法③酯水解法④烯烃水化法⑤酚钠酸化法消去羟基①脱水法②氧化法③酯化法官能团的变化*官能团的变化操作方法示例引入卤原子①烷烃取代②烯烃(炔烃)加成③苯环取代消去卤原子①卤代烃水解②卤代烃消去引入双键①醇、卤代烃的消去②炔烃加成③醇催化氧化成环酯化法*烃R—H卤代烃R—X醇类R—OH醛类R—CHO羧酸R—COOH酯类RCOOR`卤代消去取代水解氧化加氢酯化水解氧化CH3CH3CH2=CH2CH=CHCH2=CHClCH3CH2OHCH2BrCH2BrCH2OHCH2OHCHOCHOCOOHCOOH[CH2—CH]nClCH3CHOCH3COOHCH3COOC2H5CH3CH2BrO=CO=CCH2CH2OO各类有机物的衍变关系*重要的有机化学反应1.取代反应:烷烃光卤代、苯环的卤代及硝化、卤代烃水解、醇酯化、醇生成醚、醇转化为卤代烃、羧酸酯化、酯水解2.加成反应:不饱和烃、醛、酮3.消去反应:卤代烃(NaOH醇溶液,加热)、醇(浓硫酸,加热)4.聚合反应:加聚反应:碳碳双键、碳碳三键、醛缩聚反应:二元羧酸和二元醇、羟基羧酸、氨基酸5.水解反应:卤代烃(NaOH水溶液,加热)、酯(稀硫酸或NaOH水溶液)6.氧化反应:任何有机物的燃烧、KMnO4褪色的反应、醇、醛的催化氧化7.连续氧化(醇?醛?酸)8.还原反应:有机物与H2的加成反应(如碳碳双键、碳碳三键、苯环、羰基、醛基)总结高中有机化学中的常见试剂与反应类型的对应关系。*有机化学反应中的重要试剂NaOHNaOH/醇△NaOH/H2OCH3COOH练习:*有机化学反应中的重要试剂H+(稀H2SO4)银镜反应的产物CH3COONH4酯碱性水解反应的产物CH3COONa酯酸性水解糖水解浓H2SO4醇消去醇脱水成醚酯化反应(催化剂是H+)苯硝化酸化酸化酸化*有机化学反应中的重要试剂H2/Ni烯烃炔烃醛Br2水褪色烯烃、炔烃酚醛加成取代(浓溴水)氧化还原*有机化学反应中的重要试剂KMnO4/H+褪色烯烃、炔烃酚醛苯的同系物银氨溶液醛基葡萄糖、麦芽糖甲酸及其衍生物醛类碱性环境!*有机化学反应中的重要试剂新制Cu(OH)2悬浊液葡萄糖、麦芽糖醛类乙醇加热红色沉淀乙酸沉淀消失,成蓝色透明溶液*突破口三:物质的转化关系重要的转化关系(1)重要的中心物质:烯烃(2)一个重要转化关系:(3)重要的中心反应:酯的生成和水解及肽键的生成和水解(4)高分子化合物的形成:加聚反应,缩聚反应(羟基酸的酯化,氨基酸脱水)(5)有机物成环反应:a.二元醇与二元羧酸的酯化,b.羟基酸的分子内或分子间酯化,c.氨基酸脱水,

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