题型三有机合成路线的设计(原卷版) .pdfVIP

题型三有机合成路线的设计

合成路线设计是近几年高考对及有机化学基础重要考查形式，且为必考的重点难点，属于热点

问题，以有机化合物的性质与结构知识为考查的载体，设计合成路线有利于培养学生的思维能力、

分析问题的能力等，能更全面地考查考生的综合素质和能力。体现“科学态度与社会责任”的化

学核心素养。掌握常见有机化合物的性质与结构是答题的关键，注意基础知识的理解掌握和灵活运

用。

反应物反应物

表达方式AB――→C……→D

反应条件反应条件

总体思路根据目标分子与原料分子的差异构建碳骨架和实现官能团转化

设计关键信息及框图流程的运用

从某种原料分子开始，对比目标分子与原料分子的结构(碳骨架及

官能团)，对该原料分子进行碳骨架的构建和官能团的引入(或者官

正向合成法能团的转化)，从而设计出合理的合成路线，其思维程序为

从目标分子着手，分析目标分子的结构，然后由目标分子逆推出

常用原料分子，并进行合成路线的设计，其思维程序为

逆向合成法

方法

采用正推和逆推相结合的方法，是解决合成路线题的最实用的方

法，其思维程序为

正逆双向合成

法

一、有机物之间的转化

1．直线型转化：(与同一物质反应)

醇醛羧酸乙烯乙醛乙酸

炔烃烯烃烷烃

2．交叉型转化

卤代烃醇醇醛羧氨基淀粉麦芽糖

二、官能团的引入

1．引入或转化为碳碳双键的三种方法蛋白质二肽

烯烃酯葡萄糖

浓硫酸

醇的消去反应引入CHCHOHCH==CH↑＋HO

32222

170C

乙醇

卤代烃的消去反应引入CHCHBr＋NaOHCH==CH↑＋NaBr＋HO

32222



Ni

CH≡CH＋HCH==CH，CH≡CH＋BrCHBr==CHBr

炔烃与H、HX、X的不2222