《立体化学光学异构》课件.pptVIP

**********************立体化学光学异构光学异构体是具有相同分子式和原子连接方式，但空间排列不同的立体异构体。它们在许多方面表现出不同的性质，例如旋光性、生物活性等。课程大纲立体化学概述了解立体化学的基本概念，包括手性、对映异构体、非对映异构体等。手性中心和对映体学习手性中心的概念，以及手性分子的对映异构体和非对映异构体的区分。构象分析了解分子的构象及其对性质的影响，以及对映异构体和非对映异构体的构象分析。重要规则和命名掌握立体化学中重要的规则，例如克莱森规则和巴耳规则，以及E/Z异构体的命名方法。立体化学概述研究方向立体化学是研究有机分子空间结构及其性质的学科。重点内容主要研究内容包括手性、对映异构、非对映异构、构象异构等。重要意义对了解有机化合物的性质和反应机理至关重要，与医药、农药、食品等领域息息相关。简单的有机分子乙醇乙醇，又称酒精，是最简单的醇类之一。它是一种无色透明液体，具有特殊气味和辛辣味道。甲烷甲烷是最简单的烷烃，也是天然气中最主要的成分。它是一种无色无味的气体，极易燃。手性中心的概念碳原子手性中心通常是指与四个不同的原子或基团连接的碳原子。镜像异构体手性中心的存在导致分子具有非对映异构体，其镜像无法重叠。空间排列手性中心的四个连接基团在空间中的排列方式决定了分子的立体化学性质。手性分子的构型手性分子是指具有手性的分子，它们不能与其镜像重合。手性分子具有两种不同的构型，分别称为R构型和S构型。这两种构型可以通过CIP规则来确定。CIP规则是用来确定手性中心的绝对构型，其步骤包括：1.根据原子序数确定原子优先级；2.将最低优先级的原子指向远离观察者方向；3.按照优先级顺序观察剩余三个原子，顺时针方向为R构型，逆时针方向为S构型。用旋光性表征手性旋光性是指物质使平面偏振光旋转的能力。手性分子具有旋光性，非手性分子不具有旋光性。可以通过测量物质的旋光度来确定其是否为手性。旋光度是指物质使平面偏振光旋转的角度。旋光度的大小取决于物质的浓度、光束的波长和溶剂的性质。光学活性分子的特点11.旋光性光学活性分子能够旋转偏振光平面，旋转方向和角度取决于分子的结构。22.镜像异构体光学活性分子具有镜像异构体，它们是彼此的镜像，但不能重合。33.生物活性许多生物活性分子，如酶、药物和激素，都是光学活性分子，它们的立体化学结构对其生物活性至关重要。对映体的分离和鉴别1手性拆分利用手性试剂或方法将外消旋体分离成对映体2旋光仪通过测量物质对偏振光的旋转角度来判断手性3核磁共振利用手性试剂或方法来区分对映体非手性分子的构象非手性分子没有手性中心，但可以采用不同的空间构象，称为构象异构体。构象异构体是通过单键旋转形成的，没有化学键断裂或形成。构象异构体可以通过旋转单键来互变，这些构象之间的能量差异通常很小，因此它们可以在室温下相互转换。构象异构体之间的差异可以通过能量差异和空间排列来描述。刚性分子的构象环状结构环状分子结构限制了原子间的旋转，导致其构象相对固定。双键固定双键的存在也限制了旋转，使构象更加明确。多环体系多环体系中，多个环的连接进一步限制了构象的自由度。生物大分子蛋白质等生物大分子具有复杂的构象，由氨基酸序列决定。灵活分子的构象灵活分子可以绕单键自由旋转。由于旋转，分子可以采取多种不同的构象。这些构象可以是稳定的，也可以是不稳定的。例如，乙烷分子可以采取两种主要的构象，即交叉型构象和重叠型构象。交叉型构象比较稳定，因为两个甲基之间没有空间位阻。重叠型构象比较不稳定，因为两个甲基之间有空间位阻。环状分子的构象环状分子的构象是指环状分子中原子在空间的排列方式。环状分子由于其环状结构，其构象通常比线性分子更加复杂。环状分子的构象主要取决于环的大小、环上的取代基、以及取代基的立体化学。立体化学中的重要规则立体化学中的重要规则立体化学规则可用于预测和解释分子的性质和反应性。手性中心规则手性中心是指与四个不同的原子或基团相连的碳原子，它决定了分子的立体构型。对映异构体规则两个互为镜像且不可重叠的分子称为对映异构体，它们具有相同的化学性质，但具有不同的光学活性。顺反异构体规则顺反异构体是指在双键或环状体系中，连接在同一个碳原子上的两个原子或基团的相对位置不同的异构体。克莱森规则和巴耳规则11.克莱森规则用于预测环状体系中取代基的相对位置，即顺式或反式。22.巴耳规则用于预测环状体系中取代基的立体化学，即顺式或反式。33.重要性帮助理解和预测有机分子的构型，对化学反应和药物设计