氨基酸的分类特点及理化性质 (2).ppt

形成酰卤的反应用途：这是使氨基酸羧基活化的一个重要反应。②．?-羧基参与的反应第64页,共91页，星期六，2024年，5月叠氮化反应用途：常作为多肽合成活性中间体，活化羧基。②．?-羧基参与的反应第65页,共91页，星期六，2024年，5月脱羧反应用途：酶催化的反应。②．?-羧基参与的反应第66页,共91页，星期六，2024年，5月与茚三酮反应用途：常用于氨基酸的定性或定量分析。③．?-氨基和羧基共同参与的反应茚三酮水合茚三酮还原型茚三酮第67页,共91页，星期六，2024年，5月成肽反应用途：是多肽和蛋白质生物合成的基本反应。③．?-氨基和?-羧基共同参与的反应第68页,共91页，星期六，2024年，5月侧链基团的化学性质④巯基（-SH）的性质作用：与金属离子的螯合性质可用于体内解毒。第69页,共91页，星期六，2024年，5月侧链基团的化学性质④巯基（-SH）的性质作用：氧化还原反应可使蛋白质分子中二硫键形成或断裂。胱氨酸半胱氨酸第70页,共91页，星期六，2024年，5月侧链基团的化学性质④巯基（-SH）的性质作用：氧化还原反应可使蛋白质分子中二硫键断裂。二硫苏糖醇(DTT)也可以用来打开胱氨酸上的二硫键。与碘乙酸的反应见书P141磺基丙氨酸胱氨酸6HCOOOH+6HCOOH第71页,共91页，星期六，2024年，5月侧链基团的化学性质④巯基（-SH）的性质与碘乙酸的反应作用：第72页,共91页，星期六，2024年，5月侧链基团的化学性质⑤羟基的性质1作用：可用于修饰蛋白质。二异丙基氟磷酸酯+HF第73页,共91页，星期六，2024年，5月侧链基团的化学性质⑥咪唑基的性质组氨酸含有咪唑基，它的pK2值为6.0，在生理条件下具有缓冲作用。血红蛋白含有较多的Pro残基。第74页,共91页，星期六，2024年，5月侧链基团的化学性质⑦甲硫基的性质第75页,共91页，星期六，2024年，5月5、氨基酸的应用A、医药工业氨基酸输液必需氨基酸：苏氨酸、缬氨酸、亮氨酸、异亮氨酸、赖氨酸、色氨酸、苯丙氨酸、蛋氨酸半必需氨基酸：精氨酸、组氨酸是幼儿所必需的。第76页,共91页，星期六，2024年，5月治疗药剂精氨酸：对治疗高氨血症、肝机能障碍等疾病颇有效果；天冬氨酸：钾镁盐可用于恢复疲劳；治疗低钾症心脏病、肝病、糖尿病等。半胱氨酸：能促进毛发的生长，可用于治疗秃发症；甲酯盐酸盐可用于治疗支气管炎等；组氨酸：可扩张血管，降低血压，用于心绞痛，心功能不全等疾病的治疗。第77页,共91页，星期六，2024年，5月B、食品工业营养强化剂；谷氨酸单钠盐——味精；天冬氨酸钠：可用于清凉饮料，能增加清凉感并使香味浓厚爽口；天冬氨酰苯丙氨酸甲酯：甜味素（APM）第78页,共91页，星期六，2024年，5月C、农业杀虫剂：刀豆氨酸、5-羟色氨酸可使南方毛虫拒食而死；半胱氨酸可杀死黄瓜蝇；甘氨酸乙酯衍生的二硫代磷酸盐具有较强的杀蚜虫和杀螨效果；杀菌剂：N-月桂酰缬氨酸可作为治疗稻瘟病；?-1，4环己二烯丙氨酸能抑制黑穗病毒、稻瘟病等；除草剂：如N-3,4二氮丙氨酸，硫代氨基酸酯等。第79页,共91页，星期六，2024年，5月D、化妆品工业氨基酸能调节皮肤pH的变动，对细菌有防护作用，也可作为皮肤、毛发的营养成分，增加皮肤、毛发的光泽。防止皮肤干燥的自然保湿因子的主要成分是甘氨酸、羟基丁氨酸、丙氨酸、天冬氨酸、丝氨酸等游离氨基酸。在化妆品中添加天冬氨酸或其衍生物以及一些维生素，可防止皮肤老化。第80页,共91页，星期六，2024年，5月E、化学工业维生素B6:可采用丙氨酸或天冬氨酸为原料合成。叶酸：需要用谷氨酸为原料合成。氨基酸表面活性剂：酰基谷氨酸钠、十六烷基-L-赖氨酰-L-赖氨酸甲酯二盐酸、月桂酰-L-精氨酸乙酯盐酸等具有较强的抗菌杀菌活性，且无刺激性。聚合氨基酸：聚谷氨酸甲酯可用于作为合成皮革的表面处理剂；聚天冬氨酸或聚谷氨酸的二烷基酯与磷酸高级烷基酯结合得到的化合物可作为可塑剂，稳定剂等。第81页,共91页，星期六，2024年，5月氨基酸的分离分析分配柱层析：支持剂是一些具有亲水性的不溶性物质，如纤维素、淀粉、硅胶等。滤纸层析（分配层析）薄层层析（吸附层析、分配层析）离子交换层析：阴离子交换树脂-N(CH3)3OH，阳离子交换树脂-SO3H电泳（纸电泳）三氨