亲和取代反应机理.pptVIP

下载本文档

0
0
约1.48千字
约 10页
2024-12-27 发布于四川
举报
版权申诉

亲和取代反应机理.ppt

1、本文档共10页，可阅读全部内容。
2、有哪些信誉好的足球投注网站（book118）网站文档一经付费（服务费），不意味着购买了该文档的版权，仅供个人/单位学习、研究之用，不得用于商业用途，未经授权，严禁复制、发行、汇编、翻译或者网络传播等，侵权必究。
3、本站所有内容均由合作方或网友上传，本站不对文档的完整性、权威性及其观点立场正确性做任何保证或承诺！文档内容仅供研究参考，付费前请自行鉴别。如您付费，意味着您自己接受本站规则且自行承担风险，本站不退款、不进行额外附加服务；查看《如何避免下载的几个坑》。如果您已付费下载过本站文档，您可以点击这里二次下载。
4、如文档侵犯商业秘密、侵犯著作权、侵犯人身权等，请点击“版权申诉”（推荐），也可以打举报电话：400-050-0827(电话支持时间：9:00-18:30)。
5、该文档为VIP文档，如果想要下载，成为VIP会员后，下载免费。
6、成为VIP后，下载本文档将扣除1次下载权益。下载后，不支持退款、换文档。如有疑问请联系我们。
7、成为VIP后，您将拥有八大权益，权益包括：VIP文档下载权益、阅读免打扰、文档格式转换、高级专利检索、专属身份标志、高级客服、多端互通、版权登记。
8、VIP文档为合作方或网友上传，每下载1次，网站将根据用户上传文档的质量评分、类型等，对文档贡献者给予高额补贴、流量扶持。如果你也想贡献VIP文档。上传文档

亲核取代反应的机理引言:亲核取代反应是卤代烷的一个重要化学性质：卤素原子被其他原子或基团取代，生成其他类有机化合物．例如：卤代烃的水解、醇解、氨解、氰解。例如：（溴甲烷的水解）CH3OH+NaＢrOH-亲核试剂回流CH3Ｂr+NaOHH2O问题:

反应经过什么样的历程？什么是亲核取代反应？溴甲烷的结构：δ-δ+CH3Ｂr+:ＯＨ－CH3OH+:Ｂr－（Ｂr的电负性＞C的电负性）亲核取代反应：（ＳＮ）底物：CH3Ｂr亲核试剂：:ＯＨ－、:ＣＮ－（离子）:ＮＨ３、Ｈ２Ｏ：（中性分子）离去基团：:Ｂr－双分子亲核取代反应单分子亲核取代反应02亲核取代反应的机理01１、双分子亲核取代机理（ＳＮ２）(讲）：亲核试剂ＨＯ：－中带有孤电子对的氧原子亲核的进攻溴甲烷分子中带有部分正电荷的碳原子引发反应四面体结构Ｃ、Ｈ处于同一平面CHHHBrＨＯ：-HOBrCHHHCHOHHH+Br-+（１）（２）（３）反应机理：

电子与溴甲烷中的Ｃ开始键合形成Ｃ－Ｏ键。新键开始生成：ＨＯ：－中亲核的氧用其孤对原子开始带着一对电子离开断裂，键开始变长，键的强度开始减弱，Ｂr轴从Ｂr的背面进攻Ｃ原子，Ｃ－Ｂr键开始旧键开始断裂：ＨＯ：－沿着Ｃ－Ｂr键的键反应机理：过渡态：旧键未完全断裂而新键未完全形成反应结束：旧键完全断裂，同时新贰反应机理：壹键完全形成．叁构型的转化１、溴甲烷中Ｃ为ＳＰ３杂化四个ＳＰ３杂化轨道分别和别和３个Ｈ原子、１个溴原子形成溴甲烷的四面体的结构ＨＨＨＢr２、过渡态中Ｃ为ＳＰ２杂化，轨道形状为平面过渡态的Ｃ、Ｈ处于同一平面内，Ｃ原子的另一个Ｐ轨道垂直与该平面，分别与ＯＨ和Ｂr形成两个键，但这两个键都比正常的σ键弱１２０°１２０°１２０°ＨＨＨ３、产物：甲醇的构型ＨＯ：－从溴甲烷的背后进攻而导致分子构型发生了转变，这就是著名的“瓦尔登转化”整个过程类似于雨伞的反转ＨＯＨＨＨ能量的变化：*