3.5.2 有机合成路线的设计与实施（课件）高二化学（人教版2019选择性必修3）.pptx

早期的海洛因口服液1897年，发明了阿司匹林，11天后发明了海洛因。费利克斯·霍夫曼教授，德国著名化学家。被世人誉为“同时带来天使和魔鬼”的上帝之手。

知识回顾烃及衍生物转化关系

一元合成路线(官能团衍变)知识回顾卤代烃→一元醇→一元醛→一元羧酸→酯CH3CH2BrCH3COOCH2CH3→CH3CH2OH→CH3CHO→CH3COOHCH3CH2OCH2CH3R—CH═CH2→RCH2Cl→RCH2OH→RCHO→RCOOH→RCOOCH2RCH3CH3CH3CH3CH3CH3

二元合成路线HOOCCOOCH2CH2OH链酯环酯聚酯HOCH2CH2OCH2CH2OHCH3CH2BrCH3CH2OH或知识回顾

芳香化合物合成路线知识回顾芳香酯酸性KMnO4

2021年10月16日，航天员翟志刚、王亚平、叶光富在酒泉卫星发射中心搭乘神舟十三号载人飞船进入天和核心舱，成为入住中国空间站的第二批航天员。180余天的太空飞行中，3名航天员圆满完成了各项任务。1个小时前，航天员乘组安全返回地面。

宇航员的服装能使太空的人处于加压状态，供给宇航没问生命所需的氧气，控制温度和湿度，防止辐射，还要经得起微流星的冲击。宇航服中已经应用了一百三十多种新型材料，其中多数是有机合成材料。密闭头盔由透明聚碳酸酯组成，密闭服由耐高温的防火聚酰胺纤维织物等特殊材料组成。宇航服面罩是由碳材料制成的金刚石膜。

一座年产万吨的合成纤维厂相当于30万亩棉田或250万头绵羊的棉毛产量。合成纤维一座年产8万吨的合成橡胶厂相当于145万亩橡胶园的年产量。合成橡胶有机合成的贡献

有机合成路线的设计与实施

有机合成路线的设计与实施学习目标正向合成逆向合成合成原则从原料出发来分析路线原料通过有机反应形成一段碳链或连上一个官能团，合成第一个中间体，利用中间体的官能团，加上辅助原料，进行第二步反应，合成第二个中间体……从目标分子出发进行分析设计复杂有机物合成路线时常用的方法，将目标分子的适当位置断开相应的化学键，得到较小片段的中间体，再继续断开中间体适当位置的化学键，得到中间体……符合“绿色化学”理念合成步骤较小，副反应少，反应产率高；原料、溶剂和催化剂价廉易得、低毒；反应条件温和，操作简便，产物易于分离提纯；污染排放少

发酵法：问题解决由粮食制备食醋合成法：旧工艺：乙烯为原料，请你设计合理的路线合成乙酸。CH2＝CH2CH3CH2OHCH3CHOCH3COOH分析该合成过程中官能团的变化。

正向合成分析法1?经过多步反应，最后得到具有特定结构和功能的目标化合物。?比较原料分子和产物分子在碳骨架和官能团等方面的异同，再有目的地选择每一步的转化反应。?基础原料通过有机反应形成一段碳链或连上一个官能团，合成第一个中间体。?在此基础上，利用中间体的官能团，加上辅助原料，进行第二步反应，合成出第二个中间体……。基础原料辅助原料中间体Ⅰ副产物中间体Ⅱ辅助原料副产物目标分子

发酵法：由粮食制备食醋合成法：旧工艺：乙烯为原料，设计合理的路线合成乙酸。问题解决CH2＝CH2CH3CH2OHCH3CHOCH3COOH新工艺：将乙烯直接氧化生成乙酸。若旧工艺中合成路线的每一步反应的产率均为70%，请计算合成路线的总产率。70%×70%×70%＝34.3%有机合成路线选择：成本低、产率高，操作简便且对环境友好。

010203只有16岁的伍德沃德就以优异的成绩，考入麻省理工学院。他是全班学生中年龄最小的一个，素有“神童”之称，学校为了培养他，为他一人单独安排了许多课程。只用了3年时间就学完了大学的全部课程，并以出色的成绩获得了学士学位。学习1965年荣获诺贝尔化学奖荣誉他合成的各种极难合成的复杂有机化合物达24种以上，所以他被称为“现代有机合成之父”成就美国化学家伍德沃德科学家简介

维生素B12181个原子

维生素B12的主要功能

组织了来自41个国家的110位化学家，协同攻关，做了近1000个复杂的有机合成实验，历时11年，终于在他去世前几年完成了复杂的VB12合成工作。化学史话

最初，VB12只能从动物的内脏中经人工提炼获得，产率极低！假如时光倒流,你能有幸跟当年那些科学大师直接对话或间接交流的话,能否给这些困扰中的科学巨匠提一点小小的建议,面对如此复杂的VB12结构，你们有没有一些简单而大胆的设想?化学史话如何合成？

对于复杂的有机物，用逆向倒推的方法合成。先分析其结构，将其分割成几个部分后分