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1、物性：二．性质：低分子量的硫醇有恶臭：CH3CH2SH含10－11g/L即可觉察（查煤气泄漏）丙硫醇－大蒜味丁硫醇－黄鼠狼恶臭并非所有的含硫化合物都臭(许多含硫化合物是食用香料）:咖啡、焦糖香肉汤香烧烤（爆玉米，炒杏仁）氢键比醇弱b.p.,水溶性比醇低。01比相应醇强02与重金属离子（Hg2＋，Pb2＋等）结合成络盐（1）、酸性：2.化学性质醇的氧化:发生在α－C上硫醇的氧化:弱氧化剂:氧化发生在S上半胱氨酸胱氨酸（2）、氧化：0102肽链的折叠使蛋白质具有特定的生理活性硫醚的氧化：01酯化02亲核取代a、亲电加成：马氏产物b、亲核加成：（5）硫醇与不饱和化合物的加成反应四、亚砜和砜一、结构：sp3杂化，四面体结构R≠R’时，有手性S－提供一对未成键电子，与氧结合形成σ配键S＝OO－提供一对未成键电子进入硫的空3d轨道d－pΠ键（反馈键）d-p键不改变四面体的结构（p－pΠ键要求共平面）强极性(u＝3.90),非质子溶剂;介电常数（ε=45）裸露的O－对金属离子M＋有强的溶剂化作用，而被遮盖的S＋对B－负离子作用很小，故NaCNNaNH2NaOH中的OH－CN－NH2－活度很大，亲核性强。(几个数量级)例：DMSO1234二甲亚砜及其性质01.作为特殊氧化剂：02.硫原子使相邻的碳负离子稳定化（通过pdΠ反馈键）合成上的应用：硫酸（略）1锍盐在强碱的作用下，脱去一个α－H硫叶立德（Sulfurylide）2OrganicChemOrganicChemUniversityofScienceandTechnologyofChinaUniversityofScienceandTechnologyofChina第十五章含硫、磷和硅的有机化合物有机化学§一电子结构和成键特征第四主族第五主族第六主族二周期CNO三周期SiPS相似：①价电子层的结构相似SPSPSP?②可形成结构相似的化合物差异：①②除3s，3p轨道上的价电子可参与成键外，能量相近的3d空轨道也可参与成键P：sp3d杂化－5个单键（PCl5）→高氧化态化合物S：sp3d2杂化－6个单键（SF6）P比N多一层电子，原子半径大电负性较小S比O和对外层电子束缚力小极化变形性(亲核性)大2P3P轨道大小不匹配，侧面交叠小。不稳定聚合不存在硫醚的制备和命名命名：相应的含氧化合物前面加一个“硫”字乙（硫）醇苯甲（硫）醚苯（硫）酚结构比较复杂的时候，把SH当作取代基来命名：2－巯基－3－丁炔酸二含硫化合物OrganicChemOrganicChemUniversityofScienceandTechnologyofChinaUniversityofScienceandTechnologyofChina*
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