2025年高三化学人教版真题新题必做考点题15 有机化学基础（选修）（解析版）.docx

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考点15有机化学基础（选修）

1．（2024·浙江·模拟预测）洛哌丁胺(I)可用于腹泻的治疗，其一种合成路线如图：

已知：①C反应生成D的同时生成碳酸钾和一种常见的醇

②

③有关格氏试剂的反应：R—XR—MgX(X代表卤素原子，下同)

RCOOCH3

（1）下列说法正确的是___。

A．1molI最多与2molNaOH反应

B．F中的含氧官能团为羧基

C．H中含有1个手性碳原子

D．B→C包含了加成反应和取代反应

（2）A的结构简式为____，E的结构简式为____，F的结构简式为____。

（3）补充完整C→D的化学方程式C+2KOH→____。

（4）写出符合下列条件的X的两种同分异构体____。

①含有一个六元环，无其他环状结构②核磁共振氢谱为3组峰

（5）已知羟基能与格氏试剂发生反应。写出以、CH3OH、和乙二醇为原料制备的合成路线(其他试剂任选)____。

【答案】（1）BD

（2）????????????

（3）+2KOH→+C2H5OH+Na2CO3

（4）、

（5）

【解析】

根据D的分子式、I的结构简式以及翻译D+H→I逆推，D为，根据题给信息①，推测C生成D的反应为肽键和酯基在碱性条件下的水解，结合C的分子式，可知C的结构简式为：，结合流程、根据信息③可知A为对二氯苯，B的结构简式为，X为；由G结合分子式可知F为、结合分子式和流程推知E为以此解题。

（1）

A．1molI所含-CON(CH3)2中C-N断裂能水解、氯原子连在苯环上水解生成酚羟基均能消耗氢氧化钠，1molI最多与3molNaOH反应，A错误；

B．F为，F中的含氧官能团为羧基，B正确；

C．手性碳原子一定是饱和碳原子、手性碳原子所连接的四个基团不同、H中没有手性碳原子，C错误；

D．B为、C为，根据信息③可知B→C时先发生加成反应生成、再水解得到C，故包含了加成反应和取代反应，D正确；

选BD。

（2）

据分析A的结构简式为，E的结构简式为，F的结构简式为。

（3）

C的结构简式为：，C生成D的反应为肽键和酯基在碱性条件下的水解，故对应的方程式为：+2KOH→+C2H5OH+K2CO3。

（4）

X为；X的两种同分异构体符合下列条件：①含有一个六元环，无其他环状结构②核磁共振氢谱为3组峰、则分子内有3种氢原子，考虑对称性可得：

、

（5）

以为主要原料合成，目标产物含有2个五元环，因此从原料到目标产物，因此上的醛基不能直接与格氏试剂反应，只能利用根信息反应②进行合成，故先将氧化，羟基转变为酮羰基、醛基转变为羧基，再发生酯化反应后生成酯基，由于羰基、酯基均能与格氏试剂反应，因此需利用信息反应把羰基保护起来，等酯基与反应引入2个五元环后再水解重新生成羰基，由制成，故目标产物的合成路线为：。

2．（2024·广东茂名·模拟预测）诺奖得主利斯特利用多种有机小分子代替金属进行“不对称催化”。例如脯氨酸就具有催化高效，低价绿色的特点。由丙氨酸()、脯氨酸()等试剂合成某高血压治疗药物前体F，其合成路线图如下：

（1）化合物B中含有的官能团名称为___________。

（2）反应②的反应类型是___________；反应③的化学方程式为___________。

（3）化合物E是脯氨酸与某醇反应的产物，则E的结构简式为___________，它含有___________个手性碳原子。

（4）化合物A有多种同分异构体，其中属于羧酸，且苯环上有两个取代基的共有___________种(不考虑立体一构)。

（5）结合以上合成路线信息，请设计以乙醇、乙二醇和甘氨酸()为原料，合成聚酯类高分子有机物()的合成路线：___________(其他试剂任选)。

【答案】（1）溴原子、羧基

（2）????酯化反应(或取代反应)????++HBr

（3）????????1

（4）15

（5）CH3CH2OHCH3COOHBrCH2COOHHOOCCH2NHCH2COOH

【解析】

由C的结构和B到C的反应条件可知，发生酯化反应，则B为，由A的分子式可知A到B是发生取代反应，A为，C中-Br与丙氨酸的-NH2发生取代反应得到D，结合F的结构可知是D中羧基和N-H发生脱水得到，则E为。

（1）

化合物B为，含有的官能团名称为碳溴键、羧基；

（2）

反应②是与乙醇发生酯化反应（取代反应生成C和水，反应类型是酯化反应(或取代反应)；

反应③是C中-Br与丙氨酸的-NH2发生取代反应得到D，反应的化学方程式为++HBr；

（3）

化合物E是脯氨酸与苯甲醇反应的产物，化合物E的结构简式为，手性碳原子为