《ch立体化学》课件.pptVIP

*******************《ch立体化学》导论立体化学是化学的重要分支，研究物质的三维结构和其性质的关系。它在化学、生物化学、医药、材料科学等领域都具有重要的应用。立体化学的定义和意义研究内容主要研究分子的三维结构及其性质之间的关系。重要性影响药物的活性、材料的性能和反应的速率。应用广泛在医药、化工、材料、食品等领域都有重要的应用。分子的立体构型四面体构型甲烷分子中的碳原子与四个氢原子形成四面体结构，四个C-H键夹角为109.5°。旋转异构体乙烷分子中的碳碳单键可以自由旋转，形成多种不同的空间构型，称为旋转异构体。弯曲型构型水分子中的氧原子与两个氢原子形成弯曲型结构，两个O-H键夹角为104.5°。直线型构型二氧化碳分子中的碳原子与两个氧原子形成直线型结构，三个原子共线。分子构型的表示方法球棍模型用球代表原子，用棍代表键，直观地展示了分子中原子之间的空间关系。空间填充模型更真实地反映了分子中原子的大小和形状，可以更直观地展现分子的立体结构。费歇尔投影式将手性中心的四个键投影到平面上，方便比较立体异构体。纽曼投影式从碳-碳键的侧面观察分子，能更直观地展示不同构象之间的空间关系。构型异构体与手性分子1构型异构体具有相同原子连接方式，但空间排列不同的异构体。2手性分子其镜像与自身不能重合的分子，即具有手性的分子。3手性中心是指连接四个不同基团的碳原子，是手性分子结构中的关键特征。4对映异构体互为镜像且不能重合的构型异构体，具有相同的物理性质，但光学活性相反。光学异构体定义光学异构体是指具有相同化学式和连接方式，但空间结构不同的分子。它们像镜像一样，无法完全重合。性质光学异构体对平面偏振光的旋转方向相反，因此可以利用旋光仪进行区分。构型与性质的关系物理性质构型影响物质的熔点、沸点、密度等物理性质。化学性质构型决定物质的反应活性、反应速率和产物的立体选择性。生物活性构型对药物、酶、激素等生物活性物质的活性有显著影响。溶液中的构型平衡1互变异构在溶液中，一些分子可以通过键的断裂和形成发生构型变化。2平衡常数不同构型的分子在溶液中达到平衡，平衡常数决定了各构型的比例。3影响因素温度、溶剂极性、pH值等因素都会影响构型平衡。4应用构型平衡在药物设计、材料科学等领域有重要应用。环状分子的构型环状分子具有独特的空间结构，这与开链分子有很大区别。环状分子中，由于环的形成，原子之间的键角和键长受到限制，从而导致环状分子具有特定的构象。环状分子的构型可以分为环状构象和手性构型。环状构象是指环中原子在空间的排列方式，而手性构型是指环状分子中的手性中心的存在。杂原子参与的环状构型杂原子参与的环状体系，例如含氧、氮、硫等杂原子的环状化合物，由于杂原子的电负性、孤对电子和空间位阻的影响，其构型会发生改变。这些改变会影响环状体系的稳定性、反应活性以及物理化学性质，例如沸点、熔点等。例如，含氧环状化合物中的氧原子，其孤对电子会与环状体系中的碳原子发生相互作用，影响环状体系的构型和稳定性。sp3杂化及其成键特点sp3杂化轨道一个s轨道与三个p轨道混合，形成四个等效的sp3杂化轨道。这些轨道呈四面体构型，键角约为109.5°。成键特点sp3杂化轨道参与形成σ键，这些σ键具有更高的键能和更强的稳定性。由于sp3杂化轨道指向四面体方向，因此sp3杂化碳原子通常与其他四个原子形成单键。键角和键长的测定键角和键长是分子结构的重要参数，可以通过多种实验方法进行测定。X射线衍射法是测定晶体结构最常用的方法，可以精确地测定键角和键长。电子衍射法适用于气相分子，可以测定键角和键长，但精度不如X射线衍射法。微波光谱法是测定分子结构的一种高精度方法，可以测定键角和键长，以及其他分子参数。亲核取代反应的立体化学1反应机理亲核取代反应中，亲核试剂进攻带正电荷的碳原子，取代离去基团。2立体化学反应产物的立体化学取决于反应的机理和反应物的手性。3构型保持SN2反应中，亲核试剂从离去基团的反面进攻，导致构型反转。4构型翻转SN1反应中，碳正离子中间体形成，亲核试剂从任意一面进攻，导致构型翻转。消除反应的立体化学1E1反应单步反应2E2反应双分子反应3立体化学消除反应通常涉及立体选择性4Zaitsev规则更稳定的烯烃产物消除反应是指从一个分子中去除两个原子或原子团的过程，通常形成一个双键。了解消除反应的立体化学至关重要，因为它影响反应的产物和产率。加成反应的立体化学1亲电加成反应亲电试剂进攻烯烃或炔烃的双键或三键，形成新的碳-