《有机化学立体化学》课件.pptVIP

**********************有机化学立体化学有机化学立体化学是研究有机分子中原子在空间排列的学科。它探讨了分子的构型、构象和对映异构体等概念，以及它们对化学性质和生物活性的影响。什么是立体化学？研究空间结构立体化学是化学的一个分支，它研究分子的三维结构及其性质。原子排列方式它关注原子在空间中的排列方式，以及这种排列方式如何影响分子的性质。手性与对映异构体立体化学的核心概念是手性，即分子不能与其镜像重合。影响反应路径立体化学在化学反应中起着至关重要的作用，影响反应的速率和产物。立体化学的重要性药物开发药物分子通常具有特定的手性结构，影响药物的有效性和安全性。化学合成控制反应立体化学，合成具有特定手性的化合物，提高反应效率和产率。生命科学理解生物分子立体化学，揭示生命现象的本质，例如蛋白质折叠和酶催化。手性分子概念非对映异构体手性分子是指具有手性的分子，即分子及其镜像不能重合。对映异构体它们像左右手一样，互为镜像，但不能重合。镜像关系手性分子具有手性中心，通常是一个具有四个不同取代基的碳原子。对映异构体定义11.非对映异构体互为镜像，但不可重叠，如左手和右手。22.结构相同拥有相同原子和键，但空间排列不同。33.光学活性对映异构体具有旋转偏振光的性质，但旋转方向相反。44.化学性质相同对映异构体在大多数化学反应中具有相同的反应性。对映异构体显示对映异构体是镜像异构体，它们具有相同的化学式和原子连接方式，但它们的结构是不可重叠的镜像。显示对映异构体通常使用三维模型或计算机模拟来展示它们的立体结构。消旋体概念消旋体定义消旋体是指一对对映异构体以等摩尔比混合而成的混合物。由于对映异构体具有相同的物理性质，因此消旋体在旋光性方面表现为零，即不旋光。消旋体的性质消旋体是一种非手性混合物，因为它包含了等量的两种手性异构体，它们相互抵消了旋光性。消旋体通常表现出与纯对映异构体不同的物理性质，例如熔点和沸点。镜像互补性质对映异构体是彼此的镜像，但无法通过旋转或平移重合。它们就像左手和右手，互为镜像，但无法重合。对映异构体具有相同的物理性质，如熔点、沸点和密度。它们在与非手性试剂反应时表现出相同的反应性。光学活性定义11.光学活性物质能够旋转平面偏振光，并表现出旋光性的物质。22.旋光性平面偏振光通过物质时，偏振平面发生旋转的现象。33.旋光方向物质使偏振光旋转的方向，分为右旋和左旋。44.旋光度物质使偏振光旋转的角度，用来衡量物质的光学活性大小。偏光仪测量光学活性偏光仪是测量物质光学活性的重要仪器。它利用偏振光通过样品后的旋转角度来判断物质是否具有光学活性。偏光仪由光源、偏振器、样品池和检测器组成。通过测量样品对偏振光的旋转角度，可以确定物质的光学活性大小，并判断其旋光方向。绝对构型R/S配置优先级规则根据原子序数大小确定原子优先级，原子序数越大，优先级越高。Cahn-Ingold-Prelog规则使用CIP规则，观察手性中心四个原子或基团的优先级顺序，并根据其排列方式确定为R或S构型。手性中心连接四个不同原子或基团的碳原子，被定义为手性中心，具有光学活性。光学活性对映异构体是彼此的镜像，但不能叠合，表现出不同的旋光性。配置决定性质手性药物药物分子的立体化学结构对其药理活性至关重要。不同的手性异构体可能具有不同的药效和毒性。天然产物许多天然产物具有独特的立体化学结构，对其生物活性起着重要作用。手性催化手性催化剂在不对称合成中发挥着重要作用，可以合成特定的手性异构体，提高反应效率。立体选择性反应定义立体选择性反应指的是在反应中生成两种或多种立体异构体时，其中一种立体异构体的生成量明显多于其他立体异构体。换句话说，反应产物中，主要产物是特定构型的立体异构体，而其他构型的立体异构体生成量较少，这种现象被称为立体选择性。重要性在有机化学中，立体选择性反应非常重要，因为它能够控制反应产物的立体化学性质，从而获得具有特定构型的目标分子。立体选择性反应在药物合成、天然产物合成和材料科学等领域都有广泛应用。例如，在药物合成中，可以通过立体选择性反应来合成具有特定立体化学性质的药物，从而提高药物的疗效和安全性。SN2反应机理1亲核进攻亲核试剂进攻碳原子2过渡态形成五配位过渡态3离去基团离开离去基团脱离碳原子SN2反应是双分子亲核取代反应。它涉及一个亲核试剂和一个离去基团之间的反应，并涉及一个过渡态。E2反应机理1第一步：脱质子强碱从β碳上夺取氢原子，形成碳负离子中间体。2第二步：