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吾日三省乎吾身。为人谋而不忠乎?与朋友交而不信乎?传不习乎?——《论语》
苯甲醇与苯甲酸的制备实验
一、实验原理
利用坎尼扎罗（Cannizzaro）反应由苯甲醛制备苯甲醇和苯甲酸。
坎尼扎罗反应是指无α－活泼氢的醛类在浓的强NaOH或KOH水或醇溶液作用下发生
的歧化反应。此反应的特征是醛自身同时发生氧化及还原作用，一分子醛被氧化成羧酸（在
碱性溶液中成为羧酸酸盐），另一分子醛则被还原成醇。
主反应：
机理：醛首先和氢氧根负离子进行亲核加成得到负离子，然后碳上的氢带着一对电子以氢
负离子的形式转移到另一分子的羰基不能碳原子上。
二、反应试剂、产物、副产物的物理常数
三、药品
吾日三省乎吾身。为人谋而不忠乎?与朋友交而不信乎?传不习乎?——《论语》
四、实验流程图
五、实验装置图
图1磁力搅拌器图2分液漏斗的振摇方法图3分液漏斗图4抽滤装置
吾日三省乎吾身。为人谋而不忠乎?与朋友交而不信乎?传不习乎?——《论语》
六、实验内容
往锥形瓶中加12.0g(0.21mol)氢氧化钾和12ml水，放在磁力搅拌器上搅拌，使氢氧化钾
溶解并冷至室温。在搅拌的同时分批加入新蒸过的苯甲醛，每次加入2-3ml，共加入13.5ml(约
14g，0.13mol)。加后应塞紧瓶口，若锥形瓶内温度过高，需适时冷却。继续搅拌60min，最
后反应混合物变成白色蜡糊状。
(1)苯甲醇
向反应瓶中加入大约45ml水，使反应混合物中的苯甲酸盐溶解，转移至分液漏斗中，用45ml
乙醚分三次萃取苯甲醇，合并乙醚萃取液。保存水溶液留用。
依次用15ml25%亚硫酸氢钠溶液及8ml水洗涤乙醚溶液，用无水硫酸镁干燥。水浴蒸去乙醚
后，继续蒸馏，收集产品，沸程204-206℃，产率为75%。
纯苯甲醇有苦杏仁味的无色透明液体。沸点bp=205.4℃，折光率=1.5463。
(2)苯甲酸
在不断搅拌下，往留下的水溶液中加入浓盐酸酸化，加入的酸量以能使刚果红试纸
由红变蓝为宜。充分冷却抽滤，得粗产物。
粗产物用水重结晶后晾干，产率可达80%。
纯苯甲酸为白色片状或针状晶体熔点mp=122.4℃。
。
（一）制备阶段
1.准备锥形瓶：一只100ml锥形瓶。
2.加药品与歧化反应：向锥形瓶中加12.0g氢氧化钾和12ml水，向瓶内放入一只搅拌子，然
后将锥形瓶放在磁力搅拌器上搅拌，使氢氧化钾溶解并冷至室温。在搅拌的同时分批加入新
蒸过的苯甲醛，每次加入2-3ml，共加入13.5ml(约14g，0.13mol)。加后应塞紧瓶口，若锥
形瓶内温度过高，需适时冷却。继续搅拌60min，最后反应混合物变成白色蜡糊状。
【为避免歧化反应过快产生大量热量，造成温度过高增加氧化副反应，故需将苯甲醛分几批
加入】
（二）后处理阶段
1.分离苯甲醇
（1）加水溶解：向反应瓶中加入大约45ml水，使反应混合物中的苯甲酸盐溶解，转移至分
液漏斗中。
【在磁力搅拌器上尽量搅拌时间长一些，以保障苯甲酸钾盐充分溶解在水中，减少与苯甲醇
分子的包裹，有利于下一步的乙醚萃取】
（2）乙醚萃取：用45ml乙醚分三次萃取苯甲醇，合并乙醚萃取液。保存水溶液留用（含有
苯甲酸钠盐）。
【每次萃取振荡时间不能过长，每振荡2-3次，就要进行放
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