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不飞则已，一飞冲天；不鸣则已，一鸣惊人。——《韩非子》
苯甲酸的制备实验
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不飞则已，一飞冲天；不鸣则已，一鸣惊人。——《韩非子》
苯甲酸的制备实验
一、实验原理
氧化反应是制备羧酸的常用方法。芳香族
羧酸通常用氧化含有α-H的芳香烃的方法
来制备。芳香烃的苯环比较稳定，难于氧化，而
环上的支链不论长短，在强裂氧化时，最终都氧
化成羧基。
制备羧酸采用的都是比较强烈的氧化条件，而氧化反应一般都
是放热反应，所以控制反应在一定的温度下进行是非常重要的。如果反
应失控，不但要破坏产物，使产率降低，有时还有发生爆炸的危险。
主反应：
二、反应试剂、产物、副产物的物理常数
三、药品
不飞则已，一飞冲天；不鸣则已，一鸣惊人。——《韩非子》
四、实验装置图
图1电动搅拌
器
图2回流搅拌装
置图3抽
滤装置
五、实验流程图
不飞则已，一飞冲天；不鸣则已，一鸣惊人。——《韩非子》
不飞则已，一飞冲天；不鸣则已，一鸣惊人。——《韩非子》
不飞则已，一飞冲天；不鸣则已，一鸣惊人。——《韩非子》
调速旋钮使电动搅拌器的搅拌棒逐渐转起来，由
小变大，正常搅拌的时候，再开始加热，直至微
微沸腾。控制加热速度，使蒸气体不超过冷凝管
下面数第二个球部为宜，直到甲苯层几乎近于消
失、回流液不再出现油珠（约1-2h）。
【注：因氧化反应是放热反应，故在制备反应的
整个过程中，要保证电动搅拌器不能停止，否则
可能会发生反应液喷出的现象。一旦出现故障需
要调节搅拌器的话，必须先撤去电热套，同时用
手转动搅拌棒进行搅拌才行。】
（二）后处理过程
1.加亚硫酸氢钠：因氧化剂高锰酸钾是过量的，
反应完后反应液仍呈紫色，可从冷凝管上口分次
加入少量饱和亚硫酸氢钠溶液，直到使反应液紫
色褪去为止。（除去过量的高锰酸钾）
【注：操作仍在上面的搅拌装置中进行，这时可
以停止加热，撤去电热套，但搅拌不能停。在搅
拌的同时，慢慢地从冷凝管上口分批加入饱和亚
硫酸氢钠溶液，以防止带入大量空气气体而引起
爆沸、喷出反应液。饱和亚硫酸氢钠溶液浓度为
40%】
【在本实验中，亚硫酸氢钠的最小用量为与过量
不飞则已，一飞冲天；不鸣则已，一鸣惊人。——《韩非子》
的高锰酸钾的mol量相当，即0.001mol，为
0.10g；最大用量为与4.3g（0.027mol）高锰酸
钾的mol量相当，即2.81g，故亚硫酸氢钠的用
量范围为0.10-2.81g。亚硫酸氢钠用量不要过
量太多，否则在后面的酸化时会与盐酸作用产生
太多
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