2025版高考化学二轮复习课件 主观题突破三 有机合成与综合推断.pptx

;突破点1推断未知有机物的结构;;;(2)由消去反应的产物可确定“—OH”或“—X”的位置。

(3)由取代产物的种类或氢原子种类可确定碳骨架结构。有机物取代产物越少或相同化学环境的氢原子数越多,说明该有机物结构的对称性越高,因此可由取代产物的种类或氢原子种类联想到该有机物碳骨架结构的对称性而快速进行解题。

(4)由加氢后的碳骨架结构可确定碳碳双键或碳碳三键的位置。

(5)由有机物发生酯化反应能生成环酯或高聚酯,可确定该有机物是含羟基的羧酸;根据酯的结构,可确定—OH与—COOH的相对位置。;【应用示例1】W是用于制备某抗骨质疏松药物的中间体,以芳香族化合物A、D为原料合成W的路线如图所示:;解析:芳香族化合物A→B→C为连续氧化,则A中含有—CH2OH,结合A的分子式、G的结构简式,可知A为。;2.根据关键数据推断官能团的数目[2];【应用示例2】(2021·浙江6月卷)某课题组研制了一种具有较高玻璃化转变温度的聚合物P,合成路线如下:;解析:A的分子式为C8H10,能被酸性高锰酸钾溶液氧化,说明苯环上有2个甲基或1个乙基,结合D的结构,可推知A中有2个甲基且处于对位,即对二甲苯;B为对苯二甲酸,与E发生酯化反应生成C,结合D的结构及已知信息第一步反应,可得E的结构简式为HOCH2CH2Br。;3.根据新信息类推[3]

【应用示例3】(2023·浙江1月卷)某研究小组按下列路线(部分)合成抗癌药物盐酸苯达莫司汀。;链接高考[1]

(2024·全国甲卷)白藜芦醇(化合物I)具有抗肿瘤、抗氧化、消炎等功效。以下是某课题组合成化合物I的部分路线。;解析:根据流程,有机物A在Fe/H+的作用下发生还原反应生成有机物B,根据有机物B的分子式和有机物A的结构简式可以得到有机物B的结构简式为;链接高考[2]

(2021·广东卷)天然产物Ⅴ具有抗疟活性,某研究小组以化合物Ⅰ为原料合成Ⅴ及其衍生物Ⅵ的路线如下(部分反应条件省略,Ph表示—C6H5):;解析:(1)根据有机物Ⅰ的结构,其含氧官能团为(酚)羟基、醛基;(2)反应①的方程式可表示为Ⅰ+Ⅱ═Ⅲ+Z,根据反应中Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ的分子式和质量守恒定律可知,反应后Z的分子式为C18H15OP;已知有机物Ⅳ可以发生银镜反应,说明有机物Ⅳ中含有醛基,又已知有机物Ⅳ可以发生反应②生成

,结合分子式可以得出其结构简式为。;链接高考[3]

1.(2023·湖北卷)碳骨架的构建是有机合成的重要任务之一。某同学从基础化工原料乙烯出发,针对二酮H设计了如下合成路线:;2.(2023·湖南卷)含有吡喃萘醌骨架的化合物常具有抗菌、抗病毒等生物活性,一种合成该类化合物的路线如下(部分反应条件已简化):;;(2)B与CH3SH发生加成反应,—H和—SCH3分别加到双键碳原子上生成C。

(3)结合C和E的结构简式以及C→D和D→E的反应条件,可得D为;[变式演练1](2024·山东名校联盟二模节选)化合物(H)是主要用于治疗炎症反应及自身免疫性疾病的小分子药物,其合成路线如下图所示:;回答下列问题:

(1)物质A的化学名称为(用系统命名法),物质D中含有的官能团的名称为。?

(2)物质E的结构简式为,G→H的反应类型为,区分物质G和H所用的试剂是。?;命题角度2结合新信息类推有机物的结构

例2(2024·山东卷节选)心血管药物缬沙坦中间体(F)的两条合成路线如下:;回答下列问题:

(1)A的结构简式为;B→C的反应类型为。?

(2)C+D→F的化学方程式为?。?

(3)E中含氧官能团名称为;F中手性碳原子有个。?;[变式演练2](2023·全国乙卷)奥培米芬(化合物J)是一种雌激素受体调节剂,以下是一种合成路线(部分反应条件已简化)。;已知:;;请回答:

(1)化合物I含有的官能团名称是。?

(2)反应⑤为取代反应,产物中有HBr,则F的结构简式是。

(3)下列说法不正确的是(填字母)。?

A.反应④的反应类型是氧化反应

B.反应⑥除生成H外,还生成

C.已知化合物E中的N原子杂化方式均为sp2,则E中所有原子均在同一平面上

D.化合物J中有3个手性碳原子;2.(2024·山东临沂一模)佐米曲普坦是治疗偏头疼的药物,其合成路线如图。;回答下列问题:

(1)B中含氧官能团的名称为;D→E的反应类型为。

(2)C→D的化