《有机化学保护基团》课件.pptVIP

*******************有机化学保护基团保护基团是一种化学基团，用于保护有机分子中的特定官能团，在化学反应中防止其发生反应。在有机合成中，保护基团被广泛应用于控制反应的选择性，防止副反应的发生，并确保最终产物的形成。保护基团概述保护特定官能团在多步反应中，保护基团能暂时封锁特定官能团，防止其发生不必要的反应，以确保合成路线的顺利进行。保护基团的引入与脱除保护基团的引入和脱除都需要使用特定的试剂和反应条件，确保不影响其他官能团。提高反应的选择性保护基团在复杂有机分子合成中起着至关重要的作用，通过保护基团的引入和脱除，可以提高反应的选择性，确保目标产物的合成。保护基团分类按反应活性分类根据保护基团对酸、碱、氧化剂或还原剂的敏感性进行分类。按结构分类根据保护基团的化学结构进行分类，如醚类、酯类、酰胺类等。按保护的官能团分类根据保护的官能团进行分类，如羟基保护基团、氨基保护基团等。羟基的保护保护目的防止羟基参与后续反应，避免副反应发生。保护原理用保护基团取代羟基，使其暂时失去活性。保护基团特点易于引入和脱除，并且不影响其他官能团。保护基团的选择根据反应条件和目标分子选择合适的保护基团。羟基的常见保护基团甲基醚甲基醚是常用的保护基团，稳定性高，容易引入和脱除。苄基醚苄基醚也是常用的保护基团，稳定性好，在酸性条件下易脱除。叔丁基二甲基硅醚叔丁基二甲基硅醚，俗称TBDMS醚，具有良好的稳定性和选择性，可以在碱性条件下脱除。乙酰基乙酰基是一种常用的保护基团，稳定性好，容易引入和脱除。羟基保护基团的选择11.反应条件需要考虑保护基团的稳定性，例如在强酸、强碱或高温下是否会发生分解或脱保护。22.目标分子的性质例如，如果目标分子含有其他敏感官能团，则需要选择与这些官能团相容的保护基团。33.脱保护的条件需要选择易于脱保护的基团，并且脱保护条件不会对目标分子造成破坏。44.保护基团的引入需要选择容易引入的基团，并且引入过程不会对目标分子造成副反应。羟基保护基团的引入1选择合适的保护基团考虑反应条件和目标分子结构2选择适当的试剂和反应条件保证高效、高选择性地引入保护基团3对目标分子进行保护防止羟基在后续反应中发生不必要的反应羟基保护基团的引入是合成化学中的重要步骤，它可以保护羟基不被其他反应试剂攻击。羟基保护基团的脱除1选择合适试剂根据保护基团类型选择合适的试剂2控制反应条件温度、溶剂、反应时间等影响脱保护效率3监测反应过程确保保护基团完全脱除，避免副反应4纯化产物通过柱层析或重结晶等方法纯化目标产物羟基保护基团脱除是合成化学中常见的步骤，选择合适的试剂和反应条件至关重要。脱除过程需要严格控制，以确保保护基团完全脱除，同时避免副反应发生。脱除完成后，需要对目标产物进行纯化，以获得高纯度的化合物。氨基的保护1氨基保护的必要性氨基是一种重要的官能团，在有机合成中具有重要的作用，但有时需要对氨基进行保护以防止其参与其他反应。2保护基团的选择选择合适的保护基团取决于反应的具体条件和目标分子结构。3保护基团的引入保护基团的引入通常通过酰化反应或烷基化反应实现。4保护基团的脱除在合成反应结束后，需要将保护基团脱除以恢复氨基的活性。氨基的常见保护基团酰胺类保护基团酰胺类保护基团是最常用的氨基保护基团之一，例如乙酰胺（Ac）、苯甲酰胺（Bz）和叔丁氧羰基（Boc）。酰胺类保护基团一般在酸性条件下脱除，例如用三氟乙酸（TFA）处理。烷基类保护基团烷基类保护基团，例如叔丁基（tBu）和苄基（Bn）保护基团，在酸性条件下稳定，但在碱性条件下易于脱除。烷基类保护基团通常用于保护氨基，以防止其在碱性条件下发生反应。氨基保护基团的选择反应条件选择适合特定反应条件的保护基团，确保在合成过程中保持稳定。例如，在强酸性条件下，应该选择对酸稳定的保护基团。后续反应考虑到后续反应的需要，选择易于脱除的保护基团，避免对后续反应造成干扰。氨基的性质根据氨基的类型和反应性，选择合适的保护基团，例如，对于伯胺，可以选择Boc或Fmoc保护基团。氨基保护基团的引入氨基保护基团的引入是合成化学中常用的策略，用于保护氨基不被其他反应干扰。1酰化反应用酰氯或酸酐对氨基进行酰化2烷基化反应用卤代烷烃或醇对氨基进行烷基化3成盐反应利用酸与氨基形成盐氨基保护基团的脱除1酸性条件例如，用酸处理Boc保护基2碱性条件例如，用碱处理Cbz保护基3还原条件例如，用催化氢化脱除Fmoc保护基4光照条件例如，光