中科大有机化学.pptVIP

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2024-12-29 发布于四川
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中科大有机化学.ppt

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生成酰卤的反应历程：3）生成酸酐的反应常用4）生成酰胺的反应与有机金属化合物的反应（也属加成—消除反应）01因为中间体02是不溶盐，不能继续反应！03RMgX不能进行上述反应04123羧酸的α-H不如醛酮的活泼，需红磷（光、碘、硫等）催化：XNH2,CN,OH等多功能基化合物α-卤代酸在合成上很有用：1233.α-H的取代反应汉斯狄克(Humsdiecker)反应：α(β)-C上有强吸电子基的羧酸不稳定：4.脱羧反应5.羧酸的还原反应有机化学一、羧酸的分类和命名1.分类?根据分子中羧基的数目一元酸mono-二元酸di-多元酸poly-根据R的性质芳香酸饱和酸脂肪酸不饱和酸命名俗名选取含羧基的最长碳链——主链从靠近羧基的一端开始编号取代基、重键的位置用阿拉伯数字标出b)IUPAC命名法分子中有两个部位可形成H-键，常以二聚体存在?b.p很高（比M相近的醇高）例：M甲酸=M乙醇，b.p100.7℃78.5℃与水形成H-键=易溶于水C1—C4的酸与水混溶，R增大，水溶性↓二、羧酸的物理性质IR：特征吸收：νC=O：缔合1710～1760cm-1游离共轭1690～1720cm-1νO-H：缔合25003000～3550cm-1游离辅助：νC-O：1210～1320cm-1A~B2.波谱性质饱和脂肪酸M+小芳香酸M+大最主要的裂解方式——麦氏重排NMR:δ：2~310~1312345M/Z=60+14nMS：三、羧酸的化学性质结构与反应性OH氧上带孤对电子，与C=O的π键共轭结果：O-H键极化加大，H易离去酸性使得羧基碳原子上的正电性削弱亲核加成比醛酮难α-H的酸性比醛酮弱P-π共轭C=O键增长：120123pm的证据：C-O键缩短：143136pm+1.酸性?酸性大小：大多无机酸羧酸H2CO3苯酚ROHpKa（甲酸3.75）4.75-56.379.9816-17溶于Na2CO3不溶酸根负电荷平均分布在两个O原子上——稳定电子效应对酸性的影响诱导效应：X-CH2COOH-I使酸性增强X=FClBrICHONO2N+(CH3)3pKa2.662.862.903.183.531.681.83+I使酸性减弱HCOOHCH3COOH(CH3)2CHCOOHpKa3.754.764.86X=OHOCH3CH3HClNO2pKa4.574.474.384.203.973.4201场效应：01pKa：6.046.2501共轭效应：2.羧基中羟基被取代的反应共同的反应历程：1）酯化使反应进行到底：反应慢，H催化+可逆，难进行完全乙酸+乙醇K=2/3①反应物之一过量②除去产物之一（常是HO）使平衡向左移动2例：反应机理：01两种可能02实验事实：说明