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以家为家，以乡为乡，以国为国，以天下为天下。——《管子》

有机化学实验十五甲基橙的制备

实验十五甲基橙的制备Preparationofmethylorange

一．实验目的：

1.了解偶联反应在有机合成中的应用。

2.掌握重氮盐和甲基橙的制备原理及方法。学会用冰水浴控温，巩固抽滤、重结晶、干燥

等操作。

二．实验重点和难点：

1.甲基橙制备反应原理。

2.制备反应的操作方法。

实验类型：基础性实验学时：4学时

三．实验装置和药品：

主要实验仪器：烧杯酒精灯试管玻棒温度计抽滤瓶

布氏漏斗

主要化学试剂：对氨基苯磺酸晶体亚硝酸钠N,N--二甲苯胺浓盐酸

氢氧化钠95%乙醇乙醚冰醋酸冰块淀粉碘化钾试纸

四．实验装置图：

五．实验原理：

甲基橙是一种指示剂，它是由对氨基苯磺酸重氮盐与N,N--二甲基苯胺的醋酸盐。在

弱酸性介质中偶合得到的。偶合首先得到的是嫩红色的酸式甲基橙，称为酸性黄。在碱中

酸性黄转变为橙黄色的钠盐，即甲基橙。

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有机化学实验十五甲基橙的制备

本实验主要运用了芳香伯胺的重氮化反应及重氮盐的偶联反应。由于原料对氨基苯磺

酸本身能生成内盐，而不溶于无机酸，故采用倒重氮化法，即先将对氨基苯磺酸溶于氢氧

化钠溶液，再加需要量的亚硝酸钠，然后加入稀盐酸。

六．实验內容及步骤：

1.重氮盐的制备：

在烧杯中放置10mL5%NaOH溶液及2.1g对氨基苯磺酸晶体，温热使之溶解，然后

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冷却至室温。另溶解0.8gNaNO于6mL水中，加入到上述烧杯内，用冰盐浴冷至0-5C。

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在不断搅拌下，将3mL浓盐酸与10mL水配成的溶液缓缓滴加到上述混合液中，（观察现

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象），并控制温度在5C以下，滴加完后，用淀粉碘化钾试纸检验（注意观察现象）。在

冰盐浴中放置15min，以保证反应完全。

2.偶合反应：

在试管内混合1.3mLN,N--二甲苯胺和1mL冰醋酸，在不断搅拌下，将此溶液慢慢加到

上述冷却的重氮盐溶液中（观察现象），加完后，继续搅拌10min，此时为红色液体，

然后慢慢加入25mL5%NaOH,直至反应物变为橙色，这时反应液呈碱性。将反应物在

沸水浴上加热5min，冷却至室温后，再在冰水浴中冷却，使甲基橙晶体析出完全。抽

滤收集晶体，依次用水，乙醇分别洗涤两次，抽滤，烘干，称量所得甲基橙产物质量。

3.溶解少许甲基橙于水中，分两支试管，分别滴加盐酸、氢氧化钠溶液，观察颜色变化。

七．实验注意事项：

0.要注意试剂的加入次序。

1.反应时控制好温度于0--5℃。

2.反应时注意控制好试剂的滴加速度缓慢滴加。

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有机化学实验十五甲基橙的制备

3.对氨基苯磺酸是两性化合物，酸性比碱性强，以酸性内盐存在，所以它能与碱作用成

盐而不能与酸作用成盐。

4.若淀粉碘化钾试纸不显蓝色，尚需补充亚硝酸钠溶液。

5.重结晶操作应迅速，否则由于产物呈碱性，在温度高时易使产物变质，颜色变深。用

乙