《有机对映异构》课件.pptVIP

**********************有机对映异构有机对映异构是指两个分子具有相同的化学式和原子连接方式，但它们的空间结构是彼此的镜像，无法通过旋转或平移重合。对映异构的定义11.结构相似性对映异构体是彼此互为镜像的立体异构体，它们具有相同的分子式和连接方式。22.空间排列不同由于对映异构体的空间排列不同，导致它们在某些物理和化学性质上存在差异。33.可重叠性对映异构体无法通过旋转或翻转使它们完全重叠，如同我们的左手和右手。44.手性中心对映异构体的产生通常是因为分子中存在一个或多个手性中心，即与四个不同的原子或基团相连的碳原子。2.对映异构的产生原因碳原子的不对称性当一个碳原子连接四个不同的原子或基团时，就会产生手性中心，从而导致对映异构体的形成。手性中心的排列方式由于手性中心连接的四个基团的空间排列方式不同，导致产生了两种互为镜像的对映异构体。非对映异构体非对映异构体是指不互为镜像的手性异构体，它们具有不同的物理和化学性质。3.对映异构体的分类外消旋体外消旋体是指由一对对映异构体等量混合而成的混合物。它们在物理性质上相同，如熔点、沸点、密度等。但它们的旋光性互相抵消，总旋光度为零。非对映异构体非对映异构体是指不是对映异构体的立体异构体，它们不是互为镜像关系。非对映异构体具有不同的物理性质和化学性质。4.手性分子的表示方法1R/S命名法根据Cahn-Ingold-Prelog优先规则确定四个取代基的优先顺序，并将最小的取代基指向后方，观察其余三个取代基的排列顺序，如果顺时针，则为R构型，逆时针为S构型。2D/L命名法适用于糖类和氨基酸等化合物，根据手性碳原子上的羟基或氨基基团的空间位置，分别用D或L表示。3其他表示方法包括Fischer投影式、Newman投影式、Haworth投影式等，不同的投影式可以方便地描述手性分子的三维结构。手性分子在自然界中的存在手性分子广泛存在于自然界中，例如氨基酸、糖类、核酸等生物大分子。自然界中的手性分子主要以单一对映异构体形式存在，这对生物体正常生命活动至关重要。例如，糖类中的D型葡萄糖是生命体重要的能量来源，而其对映异构体L型葡萄糖则不能被生物体利用。手性分子在生命活动中的重要作用遗传信息的传递DNA是生命遗传信息的载体，其双螺旋结构是由手性分子构成的。蛋白质的折叠和功能蛋白质是由氨基酸构成的，氨基酸是手性分子，其立体构型决定了蛋白质的折叠和功能。酶催化反应的专一性酶是生物催化剂，其活性位点通常是手性分子，只有特定构型的底物才能与之结合并被催化。生物体内对映异构体的差异酶酶是生物催化剂，具有高度的特异性，通常只识别并催化一种对映异构体。受体受体是生物体内专门用来识别和结合特定分子结构的蛋白质，不同的对映异构体与受体的结合能力不同。DNADNA中的碱基对以特定的方式排列，不同的对映异构体可能无法与DNA结合。药物对映异构体的不同效果不同疗效药物对映异构体可能具有不同的药理活性，一种对映异构体可能具有治疗效果，而另一种可能无效或有毒。例如，治疗帕金森病的药物左旋多巴，其左旋体有效，而右旋体无效。不同代谢和排泄药物对映异构体可能在体内被代谢和排泄的方式不同，导致药效和毒性差异。例如，消旋体抗抑郁药西酞普兰，其左旋体代谢速度快，半衰期短，而右旋体代谢速度慢，半衰期长。药品研发中对映异构的研究意义11.提高药物疗效对映异构体可能具有不同的药理活性，选择性地使用对映体可提高疗效，降低副作用。22.减少药物毒性有些对映异构体可能具有毒性，而另一些则没有，分离和使用纯对映异构体可以降低药物毒性。33.改善药物代谢不同的对映异构体在体内代谢途径可能不同，分离和使用特定对映异构体可以提高药物吸收和利用率。44.促进药物创新对映异构体的研究推动了手性药物的开发，为治疗疾病提供了新的策略和可能性。分离手性化合物的常见方法1结晶法利用对映异构体在溶剂中的溶解度差异进行分离2手性色谱法使用手性固定相分离对映异构体3手性衍生化法将对映异构体转化为可分离的衍生物4酶催化分离法利用酶的选择性催化作用分离对映异构体结晶法是最传统的方法，但效率较低。手性色谱法是目前最常用的方法，具有高效、快速、分离度高的优点。手性衍生化法可以将难以分离的对映异构体转化为可分离的衍生物。酶催化分离法具有高度选择性，但酶的稳定性和成本是需要考虑的因素。层析分离技术的应用高效液相色谱法分离不同手性异构体，应用于药物、食品和化工等领域。气相色谱法适用于分离易挥发性化合物，用于分析手性药物和