【高考化学总复习】第9章　第35讲　有机合成与推断.pptx

第九章有机化学基础

第35讲有机合成与推断

课标解读1．掌握有机物合成中碳骨架的构建、官能团的转化、官能团的保护等方法。2．根据题给信息设计合成路线，或类比转化关系图，提取关键信息，设计指定有机物的合成路线。3．分析合成路线图中有机物的转化条件及部分有机物的分子结构，推断未知有机物的结构简式，掌握推断未知有机物分子结构的技巧。

考点2提能训练练案[35]考点1

考点1有机合成路线的设计

知识梳理1．有机合成有机合成使用相对简单易得的原料，通过有机化学反应来构建__________和引入__________，由此合成出具有特定________和________的目标分子。2．有机合成中碳骨架的构建碳骨架是有机化合物分子的结构基础，进行有机合成时需要考虑碳骨架的形成，包括碳链的增长和________、________等过程。碳骨架官能团结构性质缩短成环

(1)碳链增长当原料分子中的碳原子数少于目标分子中的碳原子数时，可通过引入含碳原子的__________等方式使碳链增长。①卤代烃与氰化钠(NaCN)反应官能团

②炔烃与HCN的加成反应(2)碳链缩短氧化反应等则可以使烃分子链缩短，如________、________及芳香烃的侧链被酸性KMnO4溶液氧化，生成碳链缩短的羧酸或酮。烯烃炔烃

(3)成环反应①羟基酸酯化成环，②氨基酸成环，如H2NCH2CH2COOH―→______________________

③二元羧酸成环，④利用题目所给信息成环，如常给信息二烯烃与单烯烃的聚合成环：

3．有机合成中官能团的转化(1)官能团的引入官能团引入方法碳卤键①烃、酚的取代②不饱和烃与HX、X2的加成③醇与氢卤酸(HX)反应羟基①烯烃与水加成②醛酮与氢气加成③卤代烃在碱性条件下水解④酯的水解

官能团引入方法碳碳双键①某些醇或卤代烃的消去②炔烃不完全加成③烷烃裂化碳氧双键①醇的催化氧化②连在同一个碳上的两个羟基脱水羧基①醛基氧化②酯、肽、蛋白质、羧酸盐的水解

(2)官能团的消除①通过加成反应可以消除不饱和键(双键、三键、苯环)；②通过消去、氧化或酯化反应等消除羟基；③通过加成或氧化反应等消除醛基；④通过水解反应消除酯基、肽键、卤素原子。

(3)官能团的改变②通过某种化学途径使一个官能团变为两个，如

③通过某种手段改变官能团的位置，如

4．有机合成中官能团的保护官能团保护方法酚羟基(—OH)酚羟基易被氧化，在氧化其他基团前，先与CH3I反应，—OH转化为—OCH3，待氧化后再与HI反应转化为—OH醛基(—CHO)醛基可被弱氧化剂氧化，为防止被氧化，可与乙二醇反应生成缩醛，待氧化反应结束后，再水解转化为—CHO

5．常见的合成路线(1)一元合成路线

(2)二元合成路线

(3)芳香化合物的合成路线

自主小练1．(2024·山东滨州模拟)有机物甲的分子式为C7H7NO2，可以通过如图路线合成(分离方法和其他产物已经略去)。下列说法不正确的是()A

C．步骤Ⅱ在苯环上引入醛基，步骤Ⅳ的反应类型是取代反应D．步骤Ⅰ和Ⅳ在合成甲过程中的目的是保护氨基不被氧化

是取代反应，C正确；氨基易被氧化，因此步骤Ⅰ和Ⅳ在合成甲过程中的目的是保护氨基不被氧化，D正确。

2．(2023·河北衡水高三检测)4-溴甲基-1-环己烯的一种合成路线如下：

下列说法正确的是()A．化合物W、X、Y、Z中均有一个手性碳原子B．①、②和③的反应类型依次为加成反应、还原反应和取代反应C．由化合物Z一步制备化合物Y的反应条件是NaOH醇溶液，加热D．化合物Y先经酸性高锰酸钾溶液氧化，再与乙醇在浓H2SO4催化下酯化可制得化合物XB

[提示]A项，W中没有手性碳原子，错误；B项，由官能团的转化可知1,3-丁二烯与丙烯酸乙酯发生加成反应生成X，X发生还原反应生成Y，Y发生取代反应生成Z，正确；C项，由化合物Z一步制备化合物Y，应在氢氧化钠的水溶液中进行，错误；D项，Y中含有碳碳双键，也可被酸性高锰酸钾溶液氧化，错误。

1．(2024·河北保定高三检测)以环戊烷为原料制备环戊二烯的合成路线如图，下列说法正确的是()微考点1有机合成路线分析B

2．(2024·山东青岛高三检测)已知：①环己烯可以通过1,3-丁二烯与乙烯发生环化加成反应得到：

请按要求填空：?(1)A的结构简式为____________；B的结构简式为____________。(2)写出下列反应的化学方程式和反应类型。?反应④：____________________________________；对应反应类型为____________。?反应⑤：______________________________；对应反应类型为____________。消去反应加成反应

【对点训练】1．某药物中间体合成路线如图(