乙酰苯胺的制备.pptVIP

项目三乙酰苯胺的制备AB掌握制备乙酰苯胺的道理和方法，在试验的历程中进一步学习重形成晶体和醇化固体的操作方法。学会固体有机有机物的过淋，溶解，重形成晶体和干燥等醇化技能，同时掌握分馏道理及分馏装配的安装。实验目的乙酰苯胺的制备二、乙酰苯胺的物化性质CAS:103-84-4分子式：C8H9NO分子质量：135.16沸点：304℃熔点：111-115℃中文名称：N-乙酰苯胺；N-苯基乙酰胺；退热冰；乙酰苯胺；苯基乙酰胺；N-苯（基）乙酰胺英文名称：N-Phenylacetamide；Acetanil；Acetanilide；Antifebrin；Acetylaniline；N-phenyl-Acetamide；n-phenyl-acetamid；acetamidobenzene；acetanilid；aceticacidanilide性质描述：白色有光泽片状结晶或白色结晶粉末。在水中再结晶析出呈正交晶片状。熔点114.3℃，沸点304℃，相对密度1.2190（15、4℃），闪点173.9℃，自燃点546℃。略有苯胺及乙酸气味。微溶于冷水，溶于热水；甲醇；乙醇；乙醚；氯仿；丙酮；甘油和苯等。碱性很弱。遇酸或碱性水溶液易分解成苯胺及乙酸。可燃，无臭。在空气中稳定，呈中性。由苯胺经乙酸乙酰化而得，生产中大多采用冰醋酸作为酰化剂，在较高温度下进行较长时间的回流。C6H5NH2+CH3COOH→C6H5NHCOCH3+H2O苯胺经乙酸乙酰化将苯胺和碳酸钠水溶液混合，在搅拌下滴加醋酐，加完后冷却，过滤，冷水洗涤，干燥的粗品，用水重结晶即得产品。苯胺和醋酸的配料比为1：1.33（摩尔比），碳酸钠的用量应恰好中和反应中生成的乙酸。本法收率为90%。生产厂家：吉林市制药厂，上海人民制药厂，四川长寿化工厂，东北制药总厂。步骤三、工业生产方法微型法采用苯胺和乙酸酐、冰乙酸、活性炭在常温下制备和提纯乙酰苯胺最为简便有效.但需解决三个问题：(1)苯胺与乙酸酐制备乙酰苯胺时，可能发生进一步的取代反应，伴有副产物二乙酰胺衍生物[ArN(COCH，)：]生成；(2)常温过滤时，溶液遇滤纸上、漏斗中的水，易形成结晶而导致堵塞；(3)酰化反应产生的乙酸以及加入的冰乙酸，在过滤过程中对环境造成的污染。为解决以上问题可从试剂的用量、过滤的方法与时间等予以控制，具体如表所示。设计实验中问题成因分析及解决方案问题问题（1）问题（2）问题（3）产生原因当乙酸酐过量时，可能发生进一步取代反应，在N上取代两个乙酰基。乙酰苯胺常温时溶于冰乙酸，但在水中的溶解度较小，因此当乙酸的量相对较小时，过滤时溶液遇滤纸上漏斗上的水易形成结晶而导致堵塞。因为乙酸有刺激性气味，如果过滤时间过长，酰胺反应产生乙酸以及加入的乙酸就会散发到空气中污染环境。解决方法控制乙酸酐的用量，使苯胺与乙酸酐物质的量1:1—1:1.1之间，尽量避免副产物的产生。控制乙酸的用量，乙酸量太少，溶液中乙酰苯胺的浓度相对较大，与少量水容易结晶；乙酸量太多，造成浪费。可采用抽虑的方法：缩短过滤时间；乙酸的气味通过抽虑抽气，被水泵中的水稀释带出。将25mmol(2．33g)新蒸馏的苯胺50mmol(5．10g)乙酸酐及少许锌粉(约0.03g)，依次加入50mL圆底烧瓶中，混匀后与微波反应回流装置对，设置微波辐射功率为750w，时间为35min，启动波炉．辐射完毕，冷却，将反应液倒入盛有30mL水的烧杯中，即析出白色结晶，冷却后抽滤，在约80℃下干燥．称重，产率90％～95％．必要时可用水重结晶．微波加热不同于常规加热，它是微波能直接作用于介质分子，是直接加热，具有加热迅速、受热体系均匀、热效率高，便于控制，产品质量高等特点．微波加热将是取代目前许多既耗能、又费时，造成环境污染等传统方法的一项新技术．从绿色化学的原理出发，应尽可能少地使用能源，而微波加热技术从热效率和经济效益上考虑正符合这一要求．3、微波法苯胺与乙酸在硫酸催化下加热反应，一般用分馏柱去水使平衡移动提高产率：CH3COOH+C6H5NH2→CH3CONHC6H5+H2O2、乙酰氯在苯胺中氨解(通常加入一种叔胺以中和产生的酸)：CH3COCl+C6H5NH2→CH3CONHC6H5+HCl3、3、乙酸酐在苯胺中氨解(通常加入一种叔胺以中和产生的酸)：(CH3CO)O+C6H5NH2→CH3CONHC6H5+CH3COOH此外还可用其它羧酸衍生物（如乙酸乙酯等）的氨解制备，但都不大常用。0102相应的化学反应方程式成本比较工业化生产的只有一种方法即苯胺乙酸乙酰化法，其它的几种现在是实验室制法。苯胺乙酸乙酰化每生产1t乙酰苯胺消耗：苯胺