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(2024版)
专题二十三有机化学基础
典例分析
【考查方式】
高考试题常在选择题中考查陌生有机化合物的结构与性质,此类试题大多以药物的成分、有机合成中间体等物质的分子结构为命题情境,集中考查有机物的分子式、分子中原子的共面问题、有机物的结构与性质等,侧重考查考生接受、吸收和整合化学信息的能力,要求考生结合有机物的结构及所含官能团,利用所学有机物的结构与性质进行类推陌生有机物的结构与性质,体现《中国高考评价体系》中关于分析与推测能力的要求,判断物质结构,分析物质性质,预测反应现象,推测反应结果。
【解题技巧】
1.有机分子中原子共线、共面问题的判断
2.根据官能团判断有机物的性质及反应类型
官能团
代表物
典型化学反应
碳碳双键
乙烯
(1)加成反应:使溴的CCl4溶液或溴水褪色
(2)氧化反应:使酸性KMnO4溶液褪色
苯
(1)取代反应:①在Fe粉或FeBr3催化下与液溴反应;②在浓硫酸催化下与浓硝酸反应
(2)加成反应:在一定条件下与H2反应生成环己烷
羟基(—OH)
乙醇
(1)与活泼金属(Na)反应生成H2;
(2)催化氧化:在铜或银催化下被氧化成乙醛
羧基(—COOH)
乙酸
(1)具有酸的通性,能使紫色石蕊试液变红,能与活泼金属、碱性氧化物、碱、较弱酸盐反应;
(2)酯化反应:在浓硫酸催化下,与醇反应生成酯和水
酯基(—COOR)
乙酸乙酯
水解反应:酸性或碱性条件
①醛基(—CHO)
②羟基(—OH)
葡萄糖
兼具有醛类和醇类的性质,与新制Cu(OH)2悬浊液加热产生砖红色沉淀(Cu2O)
3.含官能团有机物的同分异构体种类的判断
(1)了解同分异构的三种类型
以C4H10O为例,且只写出碳骨架与官能团:
(2)明确官能团的类别异构
类别异构
实例
烯烃、环烷烃
CH2CHCH3、
炔烃、二烯烃、环烯烃
CH3C≡CCH3、
CH2CHCHCH2等
醇、醚
C2H5OH、CH3OCH3
羧酸、酯
羧酸(CH3CH2COOH)、酯(HCOOCH2CH3)
(3)掌握同分异构体书写的一般顺序:碳链异构→官能团位置异构→官能团类别异构。
【真题链接】
1.[2024年湖北高考真题]鹰爪甲素(如图)可从治疗疟疾的有效药物鹰爪根中分离得到。下列说法错误的是()
A.有5个手性碳
B.在120℃条件下干燥样品
C.同分异构体的结构中不可能含有苯环
D.红外光谱中出现了以上的吸收峰
2.[2024年河北高考真题]化合物X是由细菌与真菌共培养得到的一种天然产物,结构简式如图。下列相关表述错误的是()
A.可与发生加成反应和取代反应 B.可与溶液发生显色反应
C.含有4种含氧官能团 D.存在顺反异构
3.[2024年江苏高考真题]化合物Z是一种药物的重要中间体,部分合成路线如下:
下列说法正确的是()
A.X分子中所有碳原子共平面
B.最多能与发生加成反应
C.Z不能与的溶液反应
D.Y、Z均能使酸性溶液褪色
4.[2024年全国高考真题]如图所示的自催化反应,Y作催化剂。下列说法正确的是()
A.X不能发生水解反应 B.Y与盐酸反应的产物不溶于水
C.Z中碳原子均采用杂化 D.随增大,该反应速率不断增大
5.[2024年湖南高考真题]组成核酸的基本单元是核苷酸,下图是核酸的某一结构片段,下列说法错误的是()
A.脱氧核糖核酸(DNA)和核糖核酸(RNA)结构中的碱基相同,戊糖不同
B.碱基与戊糖缩合形成核苷,核苷与磷酸缩合形成核苷酸,核苷酸缩合聚合得到核酸
C.核苷酸在一定条件下,既可以与酸反应,又可以与碱反应
D.核酸分子中碱基通过氢键实现互补配对
6.[2024年浙江高考真题]有机物A经元素分析仪测得只含碳、氢、氧3种元素,红外光谱显示A分子中没有醚键,质谱和核磁共振氢谱示意图如下。下列关于A的说法正确的是()
A.能发生水解反应
B.能与溶液反应生成
C.能与反应生成丙酮
D.能与反应生成
参考答案
1.答案:B
解析:该分子中有5个手性碳,如图中“*”所示:,A正确;该分子中含有过氧键,不稳定,在120℃条件下干燥样品,会造成样品变质,B错误;鹰爪甲素的分子式为,不饱和度为3,故其同分异构体的结构中不可能含有苯环,C正确;该物质中含有O—H,故红外光谱中会出现以上的吸收峰,D正确。
2.答案:D
解析:根据X的结构简式可知,X中含有碳碳双键,可与发生加成反应,含有酚羟基,苯环上酚羟基的邻位氢原子可与发生取代反应,A正确;X中含有酚羟基,可与溶液发生显色反应,B正确;X中含有醚键、酮羰基、酚羟基、醛基4种含氧官能团,C正确;X的碳碳双键中的1个C原子上连有2个相同的基团(2个甲基),故X不存在顺反异构,D错误。
3.答案:D
解析:X中除了羰基、酯基
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