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(3)进行SN2反应速率(1)2-甲基-2-溴丁烷3-甲基-3-溴丁烷3-甲基-1-溴丁烷(2)溴甲基环戊烷1-环戊基-2-溴丁烷2-环戊基-2-溴丁烷(4)进行SN1反应速率(1)1-溴丁烷3-甲基-1-溴丁烷2-甲基-1-溴丁烷2,2-二甲基-1-溴丁烷(2)α-苯基乙基溴苄基溴β-苯基乙基溴(3)写出下列化合物在浓KOH醇溶液中脱卤化氢的反应式,并比较反应速率的快慢。01从上到下逐渐减慢02哪一种卤代烃脱卤化氢后可产生下列单一的烯烃?01010203040506CH3CH2CH2CHCH2ClCH3CH3CH2CCH2CH2ClCH3CH30203040506CH3CHCHCH2CHCH3ClClCH39、卤代烷与氢氧化钠在水与乙醇混合物中进行反应,下列反应情况中哪些属于SN2历程,哪些则属于SN1历程?一级卤代烷速度大于三级卤代烷;01碱的浓度增加,反应速度无明显变化;02二步反应,第一步是决定的步骤;03增加溶剂的含水量,反应速度明显加快;04产物的构型80%消旋,20%转化;05进攻试剂亲核性愈强,反应速度愈快;06有重排现象;07增加溶剂含醇量,反应速率加快.08SN2?????⑵SN1???⑶SN1????⑷SN112为主?⑹SN2???⑺SN1????⑻SN22指出下列各对亲核取代反应中,哪一个反应较快?并说明理由。(CH3)2CHCH2Br+NaCN→(CH3)2CHCH2CN+NaBrCH3CH2CH2Br+NaCN→CH3CH2CH2CN+NaBr按SN2反应,后者比前者快,因为反应物空间位阻较小,有利于CN-进攻.12在极性溶剂中,有利于SN1反应,故按SN1反应时,前者比后者快.因为所形成中间体的稳定性(CH3)3C+(CH3)2CH+01反应后者比前者快,因为试剂的亲核性SH-OH-02按SN2反应后者比前者快,因为反应空间位阻较小.03后者比前者快,因为I-比Cl-易离去.04推测下列亲核取代反应主要按SN1还是按SN2历和进行?SN2?????⑵SN2????⑶SN1????SN1??⑸二者均有???????分子内的SN2反应12、简便的化学方法鉴别下列化合物。abce甲苯3-溴环己烯01d氯代环己烷02环己烷碘代环己烷03abcdeAgNO3/EtOH黄色↓无↓不退色退色KMnO4/H+3-溴环己烯deed浅黄色↓深黄色↓bc231写出下列亲核取代反应产物的构型式,反应产物有无旋光性?并标明R或S构型,它们是SN1还是SN2?R型,有旋光性.SN2历程。无旋光性,SN1历程。氯甲烷在SN2水解反应中加入少量NaI或KI时反应会加快很多,为什么?01解:因为:I-无论作为亲核试剂还是作为离去基团都表现出很高的活性,CH3Cl在SN2水解反应中加入少量I-,作为强亲核试剂,I-很快就会取代Cl-,而后I-又作为离去基团,很快被OH-所取代,所以,加入少量NaI或KI时反应会加快很多。02解释以下结果:已知3-溴-1-戊烯与C2H5ONa在乙醇中的反应速率取决于[RBr]和[C2H5O],产物是3-乙氧基-1-戊烯;但是当它与C2H5OH反应时,反应速率只与[RBr]有关,除了产生3-乙氧基础戊烯,还生成1-乙氧基-2-戊烯。解:3-溴-1-戊烯与C2H5ONa在乙醇中的反应速率取决于[RBr]和[C2H5O-],∵C2H5O-亲核性比C2H5OH大,有利于SN2历程,∴是SN2反应历程,过程中无C+重排现象,所以产物只有一种。??而与C2H5OH反应时,反应速度只与[RBr]有关,是SN1反应历程,中间体为域,其另一种极限式为C–C–C+–C=C,3位的C+与双键共轭而离产物有两种。C–C–C=C–C+,所以,16、由指定的原料(基他有机或无机试剂可任选),合成以下化合物。⑴由CH3CH=CH2CH3CCH3ClCH2CHCH2ClCH2CHCH2OHCH2=CHCH2ICH3CDCH3BrBrOHBrBr(1)CH3CH=CH2Br2KOHEtOHNaNH2HBrCH3CH=CH2Cl2高温Cl2/H2OCH3C
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