有机化学第三版答案-南开大学出版社第十一章.pptVIP

习题与解答;1.命名以下化合物：;2．完成以下反响式：;;;;3.用简单方法鉴别以下化合物：;;4.某化合物A(C5H10O)与Br2-CCl4、Na、苯肼都不

发生反响。A不溶于水，但在酸或碱催化下可以

水解得到B(C5H12O2)。B与等摩尔的高碘酸作用

可得甲醛和C(C4H8O)。C有碘仿反响。试写出A

的可能结构。;解：突破点：B与HIO4作用后可得HCHO和C〔甲基酮〕;5.γ-羟基丁醛的甲醇溶液用HCl处理可生成;6.α-卤代酮用碱处理时发生重排[Favorskii(法伏尔斯基)重

排]，例如：;解：;8.2-甲基-5-叔丁基环已酮和2-甲基-4-叔丁基环已酮在碱

性催化下平衡时，顺反反响的比例正好相反，为什么？;解：;;解：;10.试写出以下反响可能的机理：;解：〔1〕;解：;解：;11.完成以下转化：;解：;;;;;12.以苯、甲苯、环已醇和四碳以下的有机物为原料合成：;;;;;;;;;;13.在维生素D的合成中，曾由Ⅰ出发，经几步合成了中间

体Ⅱ。写出可能的途径。;;解：;15.某化合物A(C7H12)催化氢化的B(C7H14)；A经臭氧化还

原水解生成C(C7H12O2)。C用吐伦试剂氧化得到D。D

在NaOH-I2作用下得到E(C6H10O4)。D经克莱门森复原

生成3-甲基已酸。试推测A、B、C、D、E的可能结构。;;解：;17.化合物A(C10H12O2)不溶于NaOH溶液，能于2,4-二硝

基苯肼反响，但与吐伦试剂不作用。A经LiAlH4复原

得B(C10H14O2)。A、B都能进行碘仿反响。A与HI作

用生成C(C9H10O2)，C能溶于NaOH溶液，但不溶于

Na2CO3溶液。C经克莱门森复原生成D(C9H12O);C经

KMnO4氧化得对-羟基苯甲酸。试写出A、B、C、D

的可能结构。;18.化合物A(C6H10O)有两种立体异构体。A与2,4-

二硝基苯肼生成黄色沉淀；A与乙基溴化镁反

应，水解后得到B(C8H16O)。B与浓H2SO4共热

得C(C8H14)。C与冷的稀KMnO4碱性溶液作用

得D(C8H16O2)。D与HIO4作用得E(C8H14O2)。

E与I2-NaOH溶液作用有黄色沉淀生成。试写出

A、B、C、D、E的可能构造式或构型式，并标

出B的优势异构体。;解：;R-5-甲基-3-庚酮〔A〕与CH3MgI反响，水解后得B

〔C9H20O〕。B为一混合物，B经脱水又得到烯烃混合

物。该混合物经催化氢化生成C和D。C,D分子式均为

C9H20。C有光学活性；D那么无光学活性。试写出A、B、C、D的??能结构。;20.化合物A(C14H20O3)可发生碘仿反响，但不发生银镜反

应。A在稀酸作用下生成B(C10H10O2)。B在稀碱作用下

缩合成C(C10H8O)。C经麦尔外因-彭多夫复原得

D(C10H10O)。D在硫酸作用下脱水生成萘。试写出A、

B、C、D的可能结构。;;21.化合物A(C10H16Cl2)与冷KMnO4碱性溶液作用得内消

旋化合物B(C10H18Cl2O2)。A与AgNO3乙醇溶液作用，

加热后才出现白色沉淀。A用Zn粉处理得到C(C10H16)。

C经臭氧化复原水解生成D(C10H16O2)。D在稀碱作用下

得到E(C10H14O)。试写出A、B、C、D、E的可能结构。