乙酰水杨酸的制备实验报告[].pdfVIP

长风破浪会有时，直挂云帆济沧海。——李白

乙酰水杨酸（阿司匹林）的合成实验报告

一、教学要求：

1、通过本实验了解乙酰水杨酸（阿斯匹林）的制备原理和方法。

2、进一步熟悉重结晶、熔点测定、抽滤等基本操作。

3、了解乙酰水杨酸的应用价值。

二、预习内容：

1、重结晶操作

2、抽虑操作

三、实验操作流程：

三、实验原理：

乙酰水杨酸即阿斯匹林（aspirin），是19世纪末合成成功的，作为一个有效的解热止痛、治疗

感冒的药物，至今仍广泛使用，有关报道表明，人们正在发现它的某些新功能。水杨酸可以止痛，常

用于治疗风湿病和关节炎。它是一种具有双官能团的化合物，一个是酚羟基，一个是羧基，羧基和羟

基都可以发生酯化，而且还可以形成分子内氢键，阻碍酰化和酯化反应的发生。

阿斯匹林是由水杨酸（邻羟基苯甲酸）与醋酸酐进行酯化反应而得的。水杨酸可由水杨酸甲酯，

即冬青油（由冬青树提取而得）水解制得。本实验就是用邻羟基苯甲酸（水杨酸）与乙酸酐反应制备

乙酰水杨酸。反应式为：

副反应：

表1主要试剂和产品的物理常数

名称分子量m.p.或水醇醚

b.p.

水杨酸138158(s)微易易

醋酐102.09139.35(l)易溶∞

乙酰水杨180.17135(s)溶、热溶微

酸

四、实验步骤：

在50mL圆底烧瓶中，加入干燥的水杨酸7.0g（0.050mol）和新蒸的乙酸酐

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10ml（0.100mol）(思考题1)，再加10滴浓硫酸，充分摇动（思考题2）。水浴加

热，水杨酸全部溶解，保持瓶内温度在70℃左右（思考题3），维持20min，并经

常摇动。稍冷后，在不断搅拌下倒入100ml冷水中，并用冰水浴冷却15min，抽滤，

冰水洗涤（思考题4），得乙酰水杨酸粗产品。

将粗产品转至250ml圆底烧瓶中，装好回流装置，向烧瓶内加入100ml乙酸

乙酯和2粒沸石，加热回流，进行热溶解（思考题5）。然后趁热过滤，冷却至室

温，抽滤，用少许乙酸乙酯洗涤，干燥，得无色晶体状乙酰水杨酸，称重，计算

产率。测熔点（思考题6）。

乙酰水杨酸熔点：136℃。

六、存在的问题与注意事项：

1、热过滤时，应该避免明火，以防着火。

2、为了检验产品中是否还有水杨酸，利用水杨酸属酚类物质可与三氯化铁发生颜

色反应的特点，用几粒结晶加入盛有3mL水的试管中，加入1～2滴1%FeCl溶

3

液，观察有无颜色反应（紫色）。

3、产品乙酰水杨酸易受热分解，因此熔点不明显，它的分解温度为128135℃。因此

~

重结晶时不宜长时间加热，控制水温，产品采取自然晾干。用毛细管测熔点时宜

先将溶液加热至120℃左右，再放入样品管测定。

4、仪器要全部干燥，药品也要实现经干燥处理，醋酐要使用新蒸馏的，收集

139140℃的馏分。

~

5、本实验中要注意控制好温度（水温90℃）

6、产品用乙醇-水或苯-石油醚