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乐民之乐者，民亦乐其乐；忧民之忧者，民亦忧其忧。——《孟子》

Suzuki-Miyaura交叉偶联反应

机理及其在有机合成中的应用

学院：化学学院

专业：有机化学

学号：

姓名：

乐民之乐者，民亦乐其乐；忧民之忧者，民亦忧其忧。——《孟子》

一、Suzuki-Miyaura交叉偶联反应概念

Suzuki反应（铃木反应），也称作Suzuki偶联反应、Suzuki-Miyaura反应（铃

木－宫浦反应），是一个较新的有机偶联反应，是在钯配合物催化下，芳基或烯

基的硼酸或硼酸酯与氯、溴、碘代芳烃或烯烃发生交叉偶联。

B(OH)2Br

3%Pd(PPh)

34

+Z

Benzene,NaCO/HO

232Z

Z=Cl,Br,I

自从1981年Suzuki等报道了通过钯催化的有机硼化学物和卤代烃可以在很

温和的条件下发生偶联反应制备不对称联芳烃以后，为芳-芳键的形成展开了一

[1]

个新的领域。Suzuki-Miyaura交叉偶联反应被证明是目前制备联芳基及其衍生

物最为广泛利用的方法，因为其具有很强的底物适应性及官能团耐受性，常用于

合成多烯烃、苯乙烯和联苯的衍生物，从而应用于众多天然产物、有机材料的合

成中。铃木章也凭借此贡献与理查德·赫克、根岸英一共同获得2010年诺贝尔

化学奖。

二、Suzuki-Miyaura交叉偶联反应机理

Suzuki-Miyaura交叉偶联的反应机理通常是一个普通的催化循环过程。这个

过程主要包括三个步骤：

（1）氧化加成(oxidativeaddition)

（2）转移金属化(transmetalation)

（3）还原消除(reductiveelimination)

Ar-Ar

Pd(0)ArX

还原消除

氧化加成

Ar-Pd-Ar1ArPdX

NaOH

B(OH)4

转移金属化ArPdOH

NaOHNaX

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