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太上有立德,其次有立功,其次有立言,虽久不废,此谓不朽。——《左传》
第2课时有机化合物实验式、分子式、分子结构的确定
[素养发展目标]
1.知道红外光谱、核磁共振等现代仪器分析方法在有机化合物分子结构测定中
的应用,培养宏观辨识与微观探析的学科核心素养。
2.通过测定有机化合物的元素含量、相对分子质量,能确定有机化合物的分子
式,并能根据特征结构和现代分析仪器确定有机化合物的分子结构。
知识点一确定实验式、分子式
1.确定实验式
(1)实验式:有机化合物分子内各元素原子的最简整数比,又称最简式。
(2)李比希法定量分析流程
2.确定分子式——质谱法
质谱仪用高能电子流等轰击样品,使有机分子失去电子,形成带正电荷的分子离
子和碎片离子等。这些离子因质量不同、电荷不同,在电场和磁场中的运动行为
不同。计算机对其进行分析后,得到它们的相对质量与电荷数的比值,即质荷比。
以质荷比为横坐标,以各类离子的相对丰度为纵坐标记录测试结果,就得到有机
化合物的质谱图。质谱图中,质荷比的最大值就表示了样品分子的相对分子质量。
如实验式为CHO的有机化合物的质谱图如下:
26
太上有立德,其次有立功,其次有立言,虽久不废,此谓不朽。——《左传》
为了测定某有机化合物A的结构,进行如下实验:
①将2.3g该有机化合物完全燃烧,生成0.1molCO2和2.7g水;
②用质谱仪测定其相对分子质量,得到如图所示的质谱图。
(1)有机化合物A的相对分子质量是多少?
(2)有机化合物A的实验式是什么?
(3)能否根据A的实验式确定其分子式?请说明原因。
提示:(1)根据质荷比可知,有机化合物A的相对分子质量为46。
(2)2.3g有机化合物A完全燃烧生成0.1molCO和2.7g水,则n(C)=n(CO)=
22
2.7g
0.1mol,m(C)=0.1mol×12g/mol=1.2g,n(HO)==0.15mol,m(H)
218g/mol
=2×0.15mol×1g/mol=0.3g,则m(C)+m(H)=1.2g+0.3g=1.5g2.3g,故有
机化合物A含有O元素,且m(O)=2.3g-1.5g=0.8g,故n(O)=0.8g=0.05
16g/mol
mol,n(C)∶n(H)∶n∶∶0.05=2∶6∶1,即有机化合物A的实验式为CHO。
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太上有立德,其次有立功,其次有立言,虽久不废,此谓不朽。——《左传》
(3)能,该有机化合物的实验式为CHO,H原子已经饱和,所以该有机化合物
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