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药大 合成题 推结构2.pdfVIP

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乐民之乐者,民亦乐其乐;忧民之忧者,民亦忧其忧。——《孟子》

推测结构题

-1

1.化合物A(CHO),能发生碘仿反应,其IR谱中,1705cm处有一强吸收峰,

910

1H-NMR谱数据(δ):2.0(S,3H),3.5(S,2H),7.1(m,5H)。化合物B是A所同分异

-11

构体,不发生碘仿反应,其IR谱中1690cm处有一张吸收峰;H-NMR谱数据(δ);

1.2(t,3H),3.0(q,2H),7.7(m,5H)。试推测A、B的结构。

2..化合物A(CHO),IR谱在1700cm-1处有强吸收,质谱基本峰m/z57,无43及

510

71的信号峰,试推测A的结构。

3.化合物A(CHO),不与苯肼作用。将A用稀酸处理得B(CHO),B与苯肼

121821012

作用生成黄色沉淀。B用NaOH/I处理,酸化后得C(CHO)和CHI。B用Zn-Hg/浓HCl

291023

处理得D(CH)。A、B、C、D用KMnO氧化都得到邻苯二甲酸。试推测

10144

A—D的可能结构。

4.化合物A和B为同分异构体,分子式均为CHO。两者的IR谱表明在1715cm-1附

98

1

近有一强吸收峰。它们分别用强氧化剂氧化都得到邻苯二甲酸。它们的H-NMR及谱数据

(δ)如下:

A:2.5(t,2H),3.1(t,2H),7.5(m,4H)

B:3.4(s,4H),7.3(m,4H)

试推测A和B的结构

5.某中性化合物A的分子式为CHO,当加热到200℃时异构化得B,A与FeCl溶液不

10123

作用,B则发生颜色反应,A经氧化分解反应后所得到产物中有甲醛,B经同一反应所得的

产物中有乙醛。推测A和B的结构。

6.化合物A在稀碱存在下与丙酮反应生成分

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