乙酰苯胺的制备.pdf

第一章实验目的

（1）掌握苯胺乙酰化反应的原理和实验操作；

（2）掌握易氧化基团的保护方法；

（3）进一步练习有机物提纯的方法重结晶；

（4）掌握分馏柱的作用机理和用途。

第二章实验原理

反应原理

反应物配比：苯胺：冰醋酸=1:2.4（冰醋酸过量）

制备乙酰苯胺常用的方法可用芳胺与酰氯、酸酐或用冰醋酸等试剂进行酰化

反应。三种试剂的反应活性顺序为：CH3COX(CH3CO)2OCH3COOH,采用酰氯或酸酐

作为酰化剂，反应进行较快，但原料价格较贵，采用冰醋酸作为酰化剂，反应较

慢，但价格便宜，操作方便，适用于规模较大的制备。

苯胺与冰醋酸的反应是可逆反应，为防止乙酰苯胺的水解，提高产率，采用

了将其中一个生成物——水在反应过程中不断移出体系及反应物醋酸过量的方法破

坏平衡，使平衡向右移动。因此，要求实验装置既能反应又能进行蒸馏。由于水与

反应物冰醋酸的沸点相差不大，必须在反应瓶上装一个刺形分馏柱，使水和醋酸的

混合气体在分馏柱内进行多次汽化和冷凝，使这两种气体得到分离，从而减少醋酸

蒸出，保证水的顺利蒸出。

为了反应的顺利进行，一定要严格控制分馏柱的温度在100至110℃之间。

因为温度过低，水除不掉，反应不能很好进行；温度过高大量醋酸被蒸出。

乙酰苯胺在不同温度下，在水中的溶解度g/100ml水

温度，℃20255080100

溶解度，g/100gH2O0.460.560.843.455.5

苯胺，乙酰苯胺都有毒，操作时应避免与皮肤接触或吸入其蒸汽。

第三章仪器与试剂

仪器：半微量实验——圆底烧瓶(10mL)，刺形分馏柱，温度计（150℃），接

引管，抽滤装置等。

试剂：苯胺（A.R.）,冰醋酸（A.R.），锌粉，活性炭。

第四章实验装置图

分馏装置

抽滤装置

第五章实验步骤

半微量实验

在10mL圆底烧瓶中，加入2mL（2.04g，0.022moL）苯胺、3mL（3.14g，

0.13moL）冰醋酸及微量（约0.03g）锌粉，装上分馏柱，其上端装一温度计，支

管通过支管接引管与接收瓶相连。

低电压加热，使反应物保持微沸约15min，然后逐渐升高温度，当温度计度

数达到100℃左右时，支管即有液体流出。维持温度在100℃至110℃之间反应约

0.5h，反应生成的水和少量醋酸可完全蒸出。当温度计读数下降时，反应已经完

成。

在不断搅拌下趁热将反应物倒入20mL水中加热沸腾，冷却后，抽滤析出的固

体，滤饼压碎，用2至5mL水洗涤，将粗产品放入50mL水中加热沸腾，直至完全

溶解。稍冷却后加入约0.2g活性炭，并煮沸1min，趁热过滤，冷却滤液，等结晶

析出后，过滤，晾干后称量。

产量约0.6至1.2g。通过熔点测定判断其纯度。纯乙酰苯胺是无色片状晶

体，熔点为113至114℃.

第六章实验数据记录与处理

0.022moL0.052moLn=0.022moL

m=n*M=0.022*135.16=2.97g

实验所得乙酰苯胺的质量m′=0.8g

产率=(0.8/2.97)*100%=26.9%

第七章思考题

（1）乙酰苯胺还有什么制备方法？写出反应式。

答：

（2）反应时为什么要控制分馏柱上端的温度在100至110℃之间？

答：

参考文献

[1]胡应喜主编.基础化学实验.北京：石油工业出版社，2009.6

[2]赖佳春、朱文.有机化学实验.北京：中国农业出版社，2009.10